Mikado und Anri werden die Schülervertreter ihrer Klasse. Kurze Zeit später geraten die zwei in eine brenzlige Situation, die eskaliert als Izaya auftaucht.
Masaomi Kida is out about town, fervently trying to pick up girls, while Mikado tags along, feeling a bit confused and bewildered. Various people intermingle throughout Ikebukuro as rumors of the “Dollars” spread.
Anri Sonohara, un compagno di classe di Mikado, diventa rappresentante di classe insieme a lui. Mentre la conoscevano con Kida, Mikado vede Anri in difficoltà e decide di dare una mano a lei e casualmente, ottiene uno scontro che coinvolge il pericoloso Shizuo Heiwajima e il suo nemico giurato, l'inafferrabile Izaya Orihara.
ナンパをしようと意気込む正臣。困惑しながらもその後をついて行く帝人。
客引きをする露西亜寿司の店員、サイモン・ブレジネフ。借金の取り立てに向かう平和島静雄と田中トム。
誰かの姿を懸命に探す矢霧誠二や、入学してから一度も登校して来ない友人を探し歩く園原杏里。
様々な人が行き交う池袋の街、ダラーズに関するたくさんの噂話。
同級生である杏里が街で絡まれているところを助けようとした帝人に声をかけてきたのは、絶対に関わってはいけない人物、情報屋・折原臨也だった。
Masaomi sale a la ciudad para conocer chicas y Mikado decide acompañarlo. Simon un ruso negro intenta atraer clientes a un restaurante de sushi. Shizuo Heiwajim y Tom Tanaka fueron a cobrar una deuda. Seiji Yagiri está buscando a alguien. Anri Sonohara está buscando a su amiga que no ha vuelto a ir a la escuela. Todas estas historias sin aparente conexión se mezclan en Ikebukuro, zona donde circulan rumores sobre los Dollars.
