Den aspirerende forfatter, Mads, håber at skriveblokaden stopper og livet kan genoptages, da kæresten Clara vender hjem fra sin inspirationstur i Berlin. Glæden er dog kort, for Clara har mødt en anden og efterlader Mads med knust hjerte. Mads ligger i fosterstilling derhjemme, indtil hans bedste venner, Louise og Julius, tvinger ham tilbage til hverdagen og tvinger ham ud på datingmarkedet gennem app'en 'YesNoMaybe'.
Julius giver Mads et foredrag om "Manic Pixie Dream Girls", som er den slags piger, der kun findes på film. I det samme matcher Mads med den gådefulde designstuderende, Linda, på YesNoMaybe. Mads bailer på Julius og Louise for at drikke eftermiddags-champagne med den magiske Linda, men erfarer dog, at den ellers så tillokkende gådefuldhed har en slagside.
Mads dater en lækker enlig mor, til stor skræk for hans egen mor. Mads prøver at bluffe sig både ældre og mere moden overfor milf'en, men har lettere ved at knytte bånd med hendes 6-årige søn. Samtidig har han svært ved at læse den flirtende teenage-datters signaler og at manøvrere i krigszonen mellem mor og datter. Han erfarer at det er svært at være familiefar, når man selv er et barn.
Mads matcher endelig den perfekte pige, der har flueben i alle bokse. Maria er sjov og smuk og møder op hjemme hos Mads med en sixpack og en bordtennisbold. Hun udfordrer ham på alle planer over et spil "Beer-pong", men Mads begår en fodfejl og ender med at udvise den potentielle drømmepige.
Mads kommer for sent til en dinner date på en fancy restaurant med feministen Josefine. Han prøver desperat at vise sig fra sin mest politisk korrekte side, men Josefine bokser ham ud i torvene. Mads forsøger at være sjov, men hans humor forslår sig som en skrædder i helvede. Josefine erklærer Mads for sexist, og fortæller ham præcis hvor skabet skal stå.
Mads forsøger at imponere en gravid kvinde ved at give hende en guidet tour på Assistens Kirkegård. Men vejret er ligeså omskifteligt som hendes humør og hun er mildest talt ikke imponeret over Mads' prætentiøse anekdoter. De indser, at der intet grundlag er, for hverken romantik eller erotik, hvilket forbinder dem på et helt andet plan.
En dragende argentinsk model er i byen og inviterer Mads over på hendes hotel til et stykke chokoladekage. Hun viser sig at være en pige ud over det sædvanlige og Mads må udfordre sine egne grænser, for at forføre hende, inden hun rejser væk ved daggry.
Mads har swipet løs efter kærligheden på 'YesNoMaybe', hvilket indtil videre kun har bragt ham problemer. Hans venner, Julius og Louise, er dødtrætte af hans konstante fravær og nu er Mads for alvor tvunget til at vælge mellem vennerne og de hurtige fix, som hans nye livsstil som 'serial dater' giver ham.
Det er sommer, og Mads nyder det søde datingliv i fulde drag. Sammen med vennerne, Louise og Julius, tager Mads til bådfest hos sexolog Jan Saxborg. Her møder han den magiske Milla, som fejer benene væk under ham. De deler en fortryllende aften sammen - men præcist som hun kom, forsvinder hun ud af det blå.
Mads kan ikke få Milla ud af hovedet og forsøger desperat at finde hende på de sociale medier. Med lidt hjælp fra vennerne lykkes det endelig, og Mads sender håbefuldt en venneanmodning afsted. Intet svar. For at distrahere sig selv, tager Mads derfor på date med cosplay-bloggeren Laura. Da de endelig hygger sig, ringer Julius: Milla er på YesNoMaybe?!
Mads er fuldstændigt opslugt af Milla og skriver til hende konstant - men Milla er i Paris og svarer ikke. Han beslutter sig for at gå tilbage på YesNoMaybe og får arrangeret en dobbeltdate med en sød pige, hendes jyske veninde og Thomas. Den søde pige er desværre mere interesseret i Thomas, og efter at være døset hen på sofaen vågner Mads op til, at de andre har en trekant. Mads forlader surmulende selskabet, indtil - PLING - Milla svarer.
Mads og Milla er smeltet sammen i en nyforelsket kæresteboble. Julius og Louise er trætte af Mads' fravær - især fordi de er i gang med at arrangere en premierefest for hans zombiefilm. Mads har inviteret Milla til premieren og ønsker at alting skal være helt perfekt. Men Milla dukker super forsinket op og opfører sig meget mærkeligt. Da Mads kigger på hendes telefon, opdager han en række underlige beskeder, og det hele begynder at ramle for ham. Hvem er Milla egentlig?
Mads er heartbroken og er taget hjem til sin mor og far. Mads' mor foreslår, at han og Milla skal mødes med forældrenes parterapeut og tale om deres fælles problemer. Det vil Milla gerne, og Mads tager troligt afsted. Milla dukker imidlertid aldrig op, og han må give fortabt. Louise er også blevet brændt af, så hun foreslår at komme forbi til gyserfilm og spaghetti-meatballs, hvilket ender ud i en hyggelig date mellem dem.
Milla er tilbage på banen, og Mads og hende har en aftale senere. Men Louise og Julius har på samme tidspunkt skaffet et møde med Jive Media, og Mads vælger derfor at tage forbi Milla med det samme, uanmeldt. Her venter der Mads en ubehagelig overraskelse. Milla har ikke holdt sit løfte til ham, og mens han forsøger at granske hende og situationen, løber tiden fra ham. Mads' misser mødet med Jive, og kommer op at skændes med sine venner. Pludselig er han mutters alene - det eneste, han har tilbage, er sin YesNoMaybe-profil.
Mads er for alvor tilbage i sit YesNoMaybe-game. Faktisk har han allerede været sammen med to piger på to dage, og Thomas og Julius opfordrer ham til at fuldføre en "perfect week". Netop som Mads er ved at nå i mål, får han et hav af beskeder fra Milla. Den er helt gal med hende, og Mads må skynde sig ud i natten for at redde hende.
Mads skal til bryllup hos Thomas og Rikke Græsted. Han er ovenpå igen og vil bare have en dejlig fest uden damer og drama. Men så nemt er det ikke, slet ikke når Milla viser sig at være med som gæst. Har skæbnen bragt dem sammen igen, eller spiller den bare Mads et puds?
