영화 프로듀서로 승승장구, 확고히 자기 영역을 쌓아가던 수진. 그런데 갑자기 영화사에 큰 위기에 닥치게 되고, 엎친 데 덮친 격으로, 그녀가 준비하던 작품마저 엎어진다. 위기의 상황에서 회사의 마지막 남은 자산은 요즘 웹상에서 가장 핫하다는 웹툰, ‘여친들소’의 영화판권. 구여친들과의 연애를 사실적으로 그려서 선풍적 인기를 끌고 있는 웹툰!! 결국 수진은 이 웹툰으로 제대로 된 영화 한편을 만들어 영화사를 다시 일으키려는데... 그러나 웹툰의 작가가 알고 보니, 그녀가 다신 만나고 싶지 않은 그녀의 구남친, 방명수이고. 수진은 알고 싶지 않는 구남친의 연애담을 영화로 만들어야하는 어처구니없는 상황에 놓이게 되는데.....
갖갖은 우여곡절 끝에 수진이 명수 웹툰의 영화화를 시작하려는데 방명수의 구 여친들이 떼로 몰려든다. 구 여친들과의 연애담을, 그녀들의 허락도 없이 웹툰으로 그렸던 명수, 자가다 날벼락 맞고 달려온 구여친들, 화영, 지아, 라라.. 내 허락없이 웹툰을 그린 것도 모자라, 이제 영화라니 절대 찬성할 수 없다는 명수의 구여친들.. ‘누구 허락받고 이 영화 만드니?’ 라는 대 주제 아래로 단결한 그녀들에 치이는 명수와 수진!! 영화화를 막기 위해 물불 안 가리는 명수의 구여친들을 견디다 못한 수진은 그녀들을 설득하기 위해 자신과 명수의 관계도 털어놓기로 결심한다. 큰 결심 끝에 수진은.. 사실 저도 명수의 구여친 중 하나에요.. 라는 진실을 털어놓는데..
3대가 자다가 하이킥 할 만 한 굴욕을 겪은 수진, 이번 생에서 다시는 명수와 상종을 하지 않기로 결심한 반면, 명수는 자신 때문에 굴욕을 당한 수진을 위해서 웹툰의 영화화에 발 벗고 나서기로 결심한다. 결국 구여친 중 한 명인 화영의 약점을 공략한 명수의 작전이 맞아 떨어져, 명수는 영화 시나리오 집필에 계약에 성공한다. 시나리오 작가와 영화 기획피디로, 다시 만난 수진과 명수. 수진은 지난번의 굴욕과 치욕을 잊고 최대한 감정을 억누르고 영화에만 집중하려고 노력해보지만 쉽지 않다. 한편 영화가 궤도에 오르고 이제 구 여친들의 간섭은 끝나나 했는데, 아예 본격적으로 영화를 손에 틀어쥐고 좌지우지하려는 구여친들!! 결국 명수와 수진은 구여친들의 간섭에서 벗어나고자, 손을 잡고 함께 계책을 연구하게 되는데......
오로지 명수 한 명 때문에 얽힌 구여친들! 영화 반대를 외치며 단결하던 그들 사이에서도 분란이 일어나고. 그 가운데 끼인 명수는 시나리오 쓰랴, 웹툰 쓰랴 구여친들 눈치 보랴. 수진과 싸우랴 나날이 피폐해진다. 엎친 데 덮친 격으로 조건이 화영과 명수 사이를 의심의 눈초리로 보고, 화영이 위기에 처하자 명수는 저도 모르게 수진과 커플이라고 선언을 해버린다. 구 여친 화영을 도와주고자 자신을 제물로 바친 명수를 보며 이를 가는 수진!! 내가 이 자식을 만나고 되는 일이 없다는 울분을 폭발하기도 전에, 영화 때문에, 다 함께 워크샵을 가게 되는 난감한 상황에 직면한다. 거기다 구 여친들까지 옵션으로 워크샵에 딸려오고. 시간이 지날수록 일은 꼬여가고, 눈치 백단인 조건 때문에 가짜 커플임이 들통 나기 일보 직전의 상황에서 명수가 과거, 수진에게 숨겨왔던 진심을 내보이는데...
가짜 커플을 연기하던 명수와 수진 사이에 묘한 기류가 흐르기 시작한다. 여행지, 둘만의 시간, 그리고 알게 된 과거의 엇갈림... 드디어 진짜 썸이 시작되려는 찰나, 조건에게 가짜 커플인걸 들키고 만다. 가짜 커플이 강제 종료되고 이에 시원섭섭한 명수와 수진, 둘은 가짜 커플을 계기로 서로에게 한 발 더 다가가는데.. 한편 조건이 모든 진실을 알고 영화를 그만둔다는 소식을 들은 구여친들은 명수를 위해서, 조건감독 설득 작전에 들어가지만 역효과만 난다. 결국 영화가 좌초될 위기에 놓이고 실망 가득한 수진을 위로하기 위해 노력하던 명수. 그러나 조건이 명수와 수진 사이에 본격 끼어드는데...
구여친들의 무리수로 조건과 예기치 않게 뜻하지 않은 장소에서 만난 수진, 그리고 이를 못 마땅하게 지켜보던 명수는 구여친들에게 진심으로 화를 낸다. 이런 명수의 모습에 구여친들은 처음과 수진을 대하는 태도가 달라졌다며 명수를 추궁하고 명수는 속마음을 숨긴 채 절친이라서 그런다고 둘러대는데.. 이 절친 드립을 듣게 된 수진은 3년 전과 똑같은 상황에 이젠 지친다. 그래서 수진은 명수와 영화 일을 서둘러 마무리 하고, 명수는 영화사에서 짐을 빼게 된다. 서서히 사이가 벌어지는 명수와 수진. 이틈을 이용해 수진의 옆자리로 비집고 들어오려는 조건... 한편 수진의 달라진 태도, 조건과 죽이 잘 맞는 수진을 보면서 명수의 마음이 요동치는데...
숨겨왔던 마음을 내비치는 명수. 명수의 속마음을 알게 되는 수진. 두 사람 사이가 드디어 친구 이상으로 발전하려 하는데..... 하지만 명수의 마음을 알게 된 구여친들 사이에서 한바탕 소란이 일어나고, 그 와중에 조건에 빠져든 라라는 수진, 명수 사랑을 지지하면서 구여친들 사이에서도 노선이 갈리기 시작한다. 드디어 수진과 명수의 첫 데이트. 그러나 설레임 가득했던 데이트직후, 수진은 판도라의 상자를 열게 된다. 명수의 과거를 다 알고 시작한 연애이기에 내색도 못하고 혼자 속앓이를 하는 수진. 그러나 그 과거가 자꾸 현재로 이어지자, 수진도 명수에게 폭발하는데..
미처 지우지 못한 과거의 흔적으로 인한 한바탕 소란이 지나고 비온 뒤 땅이 굳어지듯 명수와 수진의 사이에 단단해지는데... 한편 명수는 수진이 더는 구여친들에게 신경 쓰지 않도록 공개커플을 선언하기 위해 모두를 한 자리에 모으는데.. 그 자리에 영재가 등장한다. 구여친들에게 화영의 웨딩촬영 들러리를 부탁한다는 말에 모두가 기겁을 하지만, 결국 웨딩촬영에까지 끼게 된 구여친들과 명수. 뭐 하나 쉽게 넘어가는 법이 없는 웨딩 촬영, 이 와중에 명수와 수진의 커플 소식까지 들려오면서 구여친들 사이에 한바탕 소란 일던 촬영 현장.. 이들의 소란 속에서, 결국 영재는 모든 걸 알게 되는데.
배신감에 휩싸인 영재는 영화 투자 철회를 결정하고, 화영과 파혼을 결심하면서 구여친들과 명수, 수진에게 후폭풍이 거세게 몰아닥친다. 결국 수진의 영화사가 문을 닫을 위기에 처하자 건이 나서서 수습을 시작하고 이를 못 마땅하게 보는 명수! 한편 파혼으로 화영이 실의에 빠지자 보다 못한 명수와 수진이 나서서 영재와의 재결합을 도와준다. 그러나 그 과정에서 건과 명수 사이에 오해가 생기면서 분위기가 험악해지는데..
조건과 수진이 같이 일하게 된 상황을 뒤늦게 알게 된 명수. 둘이 한 사무실에 있는 꼴은 볼 수 없고, 수진이 영화 일 하는 걸 막을 수도 없는 명수는 결국 자신이 영화사에 더부살이를 자청해 들어간다. 그러나 사무실에서 영화 새 투자처를 찾기 위해서 열심히 일하며 붙어 다니는 조건과 수진을 보면서 명수의 질투도 커져 가는데.. 한편 화영은 라이벌 회사로부터 스카웃 제안을 받게 되고 이를 알게 된 영재는 화영에게 다시 회사로 돌아오라고 하는데... 영화의 새로운 투자자를 찾기 위해서 날밤을 새던 수진은 결국 투자회가 끝나자 앓아눕고, 이에 명수와 조건이 동시에 수진의 집을 찾게 되는데...
수진의 집에서 본의 아니게 싸움을 벌이게 된 명수와 조건. 수진은 명수가 가족들에게 안 좋은 모습을 보이게 된 게 속상한데, 이것도 모르고 건을 견제하기에 여념 없는 명수. 보다 못한 수진은 조건에게 혹시 자신을 좋아하냐 물어보는데... 한편 화영은 영재의 상사로 재입사를 하면서 영재와 색다른 관계를 이어나가고 라라도 단편영화를 찍으면서 배우로서 발걸음을 내딛기 시작한다. 수진과 명수도 구여친들의 그림자를 떨쳐내고 자신들만의 연애를 시작하고, 모두가 그토록 원했던 (?) 영화도 드디어 촬영에 들어가는데...
