Part 1 - After so many attempts and failures, Sarutobi and Kondo try to play matchmaker to get the other's love for them to win a bet.
Part 2 - In the second part, Gintoki meets Santa and Ben (his reindeer) as they reunite.
Sa-chan y Kondou se esforzarán y ayudarán para declarar su amor a Gintoki y Otae.
Après de nombreuses tentatives et beaucoup d'échecs, Sacchan et Kondo essaient de jouer les entremetteurs pour obtenir l'amour de l'autre afin de gagner un pari.
｢告白に自信のある男なんて99%いない｣さっちゃんと近藤が、どういう訳か互いに互いの恋のキューピッド役をすることになり…。/｢サンタはいないって奴こそ本当は信じたいのねこの天邪鬼さん｣雪が舞う12月。運命の再会を果たしたサンタとトナカイ、銀時の三人は旧交を温め、話を弾ませるのだが…。
긴토키를 향한 뜨거운 마음을 계속 어필했음에도 오랫동안 방치된 삿짱. 긴토키가 단걸 좋아한다는 점을 이용하여 케이크 가게에서 대시를 하려고 하지만 평소처럼 실패하고 만다. 그런 삿짱 앞에 우연히 나타난 콘도. 콘도 또한 타에를 향한 연심을 성취 못 하고 있었다. 두 사람은 서로 사랑의 큐피드가 돼 주기로 하는데...
La prima parte nell'episodio vede Sacchan e Kondo sfidarsi a chi è più felice in amore. Il vincitore è colui che riuscirà a far innamorare dell’altro rispettivamente Gintoki e Otae. Nella seconda parte dell’episodio, invece, Gintoki reincontra due vecchie conoscenze, apparse due anni prima: Babbo Natale e la sua renna, Ben.
