Cha Sang-doo (Bi) and Chae Eun-hwan (Gong Hyo Jin) grew up as the best of friends. One day, Eun-hwan's family goes bankrupt and debtors rushed to collect their belongings. When her father's old record player was being taken, Sang-doo goes after the guy, accidently killing him. After being released from prison, he finds that his family and Eun-hwan have left him. Years later, he becomes a gigolo (with his uncle) to pay off his sick daughter’s hospital bills. He eventually meets his long-lost first-love, Eun-hwan as a high school math teacher. In an effort to regain her love, he returns as a high school student in her class. As everything seems to be going smoothly, circumstances prevent them from staying together.
Cha Sang-doo et Chae Eun-hwan étaient des amis d'enfance qui se sont perdus de vue lorsqu'ils étaient tous deux encore lycéen. Ils étaient éperdument amoureux l'un de l'autre sans vraiment se le dire. Mais le destin les réunit 10 ans après. Eun-hwan est devenue professeur dans un lycée et elle est fiancée au docteur Kang Min-suk. Alors que notre jeune héros, Sang-doo, est un père célibataire. Sa fille de sept ans se nomme Bori. Elle est très malade et pour payer ses frais d'hospitalisation Sang-doo fait le gigolo avec l'aide de son oncle, en se faisant passer pour un homme d'affaire. Le médecin qui se charge de Bori n'est autre que Kang Min-suk, le fiancé de Eun-hwan. Après avoir retrouvé Eun-hwan, Sang-doo ne veut plus la perdre. Il devient donc élève dans la classe de Eun-hwan et essaye par tous les moyens de retrouver la relation qu'il avait avec elle auparavant...