La pellicola comincia nel 1945 a Las Vegas. Frank Harris torna da sua madre e la invita a fare un giro sulla sua nuova motocicletta, ma, coinvolti in un incidente, la madre muore. Con un grido di dolore viene trasportato dallo scienziato-cartoon dottor Mustacchi (grazie ad uno "spillo" che conferisce straordinari poteri) in un'altra dimensione, completamente animata chiamata “Mondo Furbo”( "Cool World" in lingua originale). Nel 1992 il vignettista Jack Deebs sta scontando in carcere una condanna per l'assassinio dell'uomo che ha trovato a letto con la propria moglie. Durante la sua pena detentiva, ha visioni del Mondo Furbo e della sexy, Holli. Jack passa il tempo generando una serie di fumetti basata sulle sue visioni del Mondo Furbo. Subito dopo la scarcerazione dalla prigione torna a casa sua a Las Vegas, dove Jack viene trasportato nel Mondo Furbo da Holli.
In 1945 Las Vegas, World War II veteran Frank Harris returns from Italy with a motorcycle and reunites with his mother, Agatha. Frank and Agatha are struck in a traffic collision with a drunk driver while riding his motorcycle, resulting in Agatha's death; Frank is transported to an animated realm named the "Cool World".
O filme é ambientado em dois lugares: o mundo real e o Mundo Proibido (Cool World), um mundo de personagens de desenhos animados, chamados de doodles. Frank Harris (Brad Pitt) é um jovem que é transportado ao Mundo Proibido. Mas, a história se baseia no cartunista Jack Deebs (Gabriel Byrne), que foi detido pois planejava assassinar um homem que ele encontrou encostando-se com sua esposa. Durante sua estadia na prisão, Jack tem ilusões com o Mundo Proibido e uma sexy doodle, chamada Holli Would (Kim Basinger), que o seduzia com frequência. Depois disso, Jack começa a criar histórias em quadrinhos, baseadas nessas ilusões do Mundo Proibido.
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