Die fünfte Staffel von TGS ist zu Ende, und alle Mitarbeitenden gehen für ein paar Monate ihre eigenen Wege. Liz gönnt sich einen lang ersehnten Urlaub in den Hamptons. Doch zu ihrem Erstaunen ist ihr Nachbar niemand anders als Tracy. Dieser sorgt für alles andere als Ruhe. Als Liz wegen eines Bagatelldelikts vor Gericht erscheinen muss, nutzt sie die Gelegenheit, Tracy zu entkommen: Sie benimmt sich dermassen unangebracht, dass sie zu zwei Wochen gemeinnütziger Arbeit verurteilt wird. Beim Arbeitsdienst im Central Park kann sich sie entspannen und von ihren Mitarbeitern Spanisch lernen.
Jack macht sich derweil noch immer grosse Sorgen um seine Frau. Avery ist noch immer in den Händen von Kim-Jong Il. Um sich abzulenken, lädt er Kenneth zum Abendessen ein und lässt ihn Averys Rolle einnehmen. Das geht so weit, dass er Kenneth sogar Avancen macht. Kenneth macht zunächst mit, weil Jack ihm leid tut. Doch dann fasst er sich ein Herz und liest seinem Chef die Leviten.
Tracy interrupts Liz's summer vacation. Meanwhile Jack feels lonely and turns to Kenneth, while Jenna must choose between being the Wool Council spokeswoman and her relationship with Paul.
Liz suuntaa Hamptonsiin viettääkseen kesää rauhallisissa ja tervehenkisissä merkeissä. Suunnitelmat kuitenkin menevät pieleen, kun käy ilmi että naapurissa lomailee mekkaloiva Tracy. Jenna pääsee villateollisuuden mainoskasvoksi - mutta sillä ehdolla, että elää puhtoisesti. Kuinka drag queenina työskentelevä poikaystävä istuu tähän kuvioon?
Les vacances de Liz dans les Hampton sont gâchées par l'omniprésence de Tracy, qui y séjourne également. Sa femme étant absente, Jack utilise Kenneth comme "épouse" de remplacement, sans consommer, bien entendu... De son côté, Jenna est face à un choix impossible: privilégier sa carrière ou son amour pour Paul. Elle doit en effet être la représentante du syndicat des producteurs de coton et les dirigeants, très puissants et ultra-conservateurs, verraient sans doute d'un mauvais oeil qu'elle puisse être en couple avec un homme s'habillant en femme...
העונה של מופע הבנות הסתיימה, וליז יוצאת לחופשה מרגיעה בהמפטונס, עד שטרייסי עובר לבית לידה. בינתיים, ג'ק הופך את קנת לתחליף של אייברי הנעדרת.
Tracy prekida Lizin ljetni odmor. U međuvremenu Jack se osjeća usamljeno i javlja se Kennethu, a Jenna mora birati između toga da bude glasnogovornica Vijeća za vunu i svog odnosa s Paulom.
Dopo la chiusura stagionale del TGS, Liz va a rilassarsi agli Hampton, ma il relax è un ricordo quando Tracy arriva a farle compagnia. Intanto Jack decide di fare di Kenneth una sorta di sostituto di Avery, e il team di sceneggiatori ingaggia una sfida infinita a Halo.
Las vacaciones estivales de Liz se ven interrumpidas cuando aparece Tracy.
Den femte säsongen av TGS har nått sitt slut och alla håller på att förbereda sig inför sommaruppehållet. Liz semester i Hamptons förstörs när Tracy flyttar in i huset bredvid. Jenna tvingas välja mellan sin karriär och kärlek.
