40代の独身男性が、二人の女性との交流を通じて人生や恋、過去に向き合っていく。人生の停滞期に入ったデザイナー・拓郎（眞島秀和）の元に、20年前に思いを寄せていた安奈からSNSの友達申請が届く。戸惑いを
安奈の娘・くるみ（中田青渚）と対面した拓郎（眞島秀和）は、安奈が亡くなったことを告げられ驚く。そんな中、くるみから「行きたい場所がある」と連絡を受けた拓郎は、昔安奈と訪れたバッティングセンターへ二人で
20年前、突然母・安奈の前から姿を消した理由を、筒見拓郎（眞島秀和）から明かされた谷村くるみ（中田青渚）。そんなある日、同級生から、バンドのイラストを描いてほしいと頼まれる。ふと、“人生のバイブル“である漫画家・ワカタマコのマンガを手に取ると、背表紙に「装丁・筒見拓郎」の文字を見つけ……！？
突然現れた大嫌いな父・平尾研二（橋本じゅん）から、「一緒に暮らそう」と言われた谷村くるみ（中田青渚）は、思わず筒見拓郎（眞島秀和）に電話をする。やってきた拓郎のおかげで、くるみは笑顔を取り戻し、両親が離婚していることを打ち明ける。一方、森田絵里（矢田亜希子）は、部下の堀江（古舘佑太郎）から告白を受けていた。そんな中、堀江が、拓郎の元バンド仲間・宇崎（黒田大輔）を殴る事件が発生し……！？
森田絵里（矢田亜希子）はある日、谷村くるみ（中田青渚）の同級生の小椋悠（木全翔也）と映画館でバッタリ会う。悠とは映画の趣味が合い、喜ぶ絵里。しかし、悠から唐突に筒見拓郎（眞島秀和）とは付き合わないのかと聞かれ、たじろいでしまう。 20年以上、拓郎に片思いをしてきた絵里。気持ちを伝えてダメだったら、友達でもいられなくなる……。だったらこのままでいいと、結局言えずにいたのだった。 そんな中、絵里に海外赴任の打診が……！ 事情を知る同僚の薫（内田慈）からは、いい加減、拓郎のことを諦めないと、仕事だって、他の恋愛にだっていけない、と言われてしまう。 そんなとき、拓郎から絵里の元に、「頼みたいことがある」とメッセージが届き……！？意を決した絵里が、ついに動く！
「私さ、好きだったんだ。昔からずっと」。25年分の思いをついに筒見拓郎（眞島秀和）に伝えた森田絵里（矢田亜希子）。しかし、無言の拓郎の反応に耐えられず、思わずその場を立ち去ってしまう。 残された拓郎が慌てて追いかけると、絵里の頬には一筋の涙が。そんな絵里を、拓郎は思わず抱きしめてしまう……！？ 一方、谷村くるみ（中田青渚）は、怪我をしたときに助けてもらったお礼に、拓郎の絵を描くことに。真剣な眼差しで絵を描くくるみの傍らで、小椋悠（木全翔也）は複雑な表情をしていた。 そんな中、ついに絵が完成。美術教師の船村（本多力）から「愛が溢れている」と褒められ嬉しくなったくるみは、拓郎に連絡。拓郎からは、週末に開催されるという、バー「ちゃらんぽらん」でのライブに誘われるが……！？
長年の思いが実り、筒見拓郎（眞島秀和）と付き合うことになった森田絵里（矢田亜希子）。拓郎の家で暮らすことになり新しい生活を整えていく二人。おそろいのカップなどが並べられ、シンプルだった室内がカラフルに彩られていく。そんな部屋で二人の他愛のない日々が過ぎていき、拓郎は「こういうのもまぁ、悪くない」と笑みをこぼす。 一方、拓郎への自身の気持ちに気がつくも、拓郎と絵里の交際を知り割り切れずにいた谷村くるみ（中田青渚）のもとへ、父親の研二（橋本じゅん）から連絡が入り、2人は食事に行くことに。絵を描くことが好きなくるみに、研二は「一度きりの人生、やりたいことはなんでもやっちゃえよ」とニューヨークに来ることを提案。さらに、くるみが心配している学費についても、心配いらない、と切り出す。父親のことを良く思っていないくるみだったが、思いもよらない提案に困惑する。 そんな中、拓郎は、絵里と友人の薫（内田慈）と食事に出かける。その場で、薫の口から、絵里が拓郎との生活を優先するために海外赴任を断っていたことを知ってしまい……！？
自身が過去に装丁を手掛けていた漫画家・ワカタマコの展示フェアを訪れた筒見拓郎（眞島秀和）は、“ライバル”である若手クリエイターの仕事ぶりを目の当たりにする。そんな中、フェアに来ていた谷村くるみ（中田青渚）と久しぶりに再会。美大にチャレンジすることを知り、拓郎も刺激を受ける。 そんなやる気に満ちた拓郎の元に、衝撃の出来事が！デザイン事務所「JIRO」社長の二郎（杉本哲太）から、経営を手伝ってほしい、と依頼されたのだった。 これまで自分を育ててくれた会社に感謝の気持ちがある一方で、まだまだ現場でやりたい。“独立”も視野に入れる中、拓郎が出した答えとは！？ そんな中、森田絵里（矢田亜希子）は、ミニシアターで、泣いている小椋悠（木全翔也）を見かけて……！？
森田絵里（矢田亜希子）が、筒見拓郎（眞島秀和）と暮らしていた家を出て、早2週間。独立したばかりの拓郎は、営業活動などで忙しくしていた。今こそ結婚の決断をするべき、という柳（好井まさお）は、絵里に連絡するよう、拓郎にアドバイスする。 一方、絵里は、自分よりも先に、安奈の娘である谷村くるみ（中田青渚）が拓郎の独立話を聞いていたことが引っかかり、拓郎の独立を素直に応援できないでいた。薫（内田慈）からは、時間が空いてしまうと、それだけ修復するのは難しくなる、と言われる中、拓郎から電話があり……！？ その頃、くるみは、喫茶「アルマンド」のオリジナルキャラクターのイラストを描いていた。「筒見さん、褒めてくれるかな」と、拓郎の家へ行くと、出てきたのは絵里で……！？ 絵里と話す中で、“ある決断”をしたくるみ。さらに、絵里にも衝撃の展開が待っていて……！？
森田絵里（矢田亜希子）と別れて3年。拓郎（眞島秀和）は、フリーのデザイナーとして忙しい日々を送っていた。栄養ドリンク片手に、無理を続ける中、酔っ払って転倒。大けがをしてしまう。 一方、20歳になったくるみ（中田青渚）は、バイトに明け暮れていた。先月から始めた出版社「由岳館」のバイトでは、いつか憧れの漫画家・ワカタマコに会いたい、という目標を持ちつつ、楽しく過ごしていた。 そんなある日。くるみは、「由岳館」で打ち合わせをする拓郎と、鉢合わせし……！？ さらに、拓郎が、絵里と別れたことを知ったくるみは、自分の気持ちをぶつけることに！ 果たして、拓郎の答えとは！？
