青春取決於心態，當33歲的許廷鏗遇上66歲的賈思樂，他們會如何透過一系列遊戲詮釋屬於自己的青春？二人鬥智鬥力，在小型賽車障礙賽上一決高下；再來合力挑戰不同遊戲關卡，究竟二人合作下，賽果又會如何？
年齡相差33歲的賈思樂與許廷鏗，與年齡相差1歲的90後製作組，進行AR遊戲對決，究竟年齡差會否成為二人獲勝的障礙？此外，許廷鏗更發揮青春本色，勇敢挑戰高空跳柱，到底他能否成功達陣？
「當我不做音樂，我的價值是甚麼？」，對許廷鏗和林二汶兩位音樂人來說，音樂一直是他們最熟悉的領域，今次要他們走出舒適區，化身為街市實習生，挑戰切豬肉和劏魚！踏出第一步進入全新世界，他們會如何面對未知領域？
繼續街市實習生涯，二人分配到不同崗位，許廷鏗化身「賣魚鏗」，林二汶則做「菠菜汶」，他們能否挑戰成功？除工作，人生也有很多需要踏出第一步的時刻，二人挑戰「暗黑駕駛之旅」，面對未知的前路和阻礙，他們會有踩油門的勇氣嗎？
許廷鏗與林師傑二人同期出道，但十二年來大家的經歷各有不同，許廷鏗繼續歌手和牙醫雙線發展，林師傑則踏上教直立板的航道。節目中許廷鏗與林師傑一起體驗直立板，從中感受人生的順流逆流，他們又如何看待自己人生的順境逆境呢？
現時主力教直立板的林師傑仍然沒有放棄音樂，許廷鏗鼓勵他到街頭唱歌表演，希望他能感受唱歌的快樂，亦讓大眾可以認識林師傑的音樂；製作組亦安排模擬生死關頭的驚險環節，面對死亡一刻，林師傑最重視的會是甚麼呢？
適逢林欣彤生日，許廷鏗為她預備「偽日本慶生之旅」：學習傳統而有型的劍術、到日本超市瘋狂購物、體驗日本的茶道文化，令她在香港也如置身日本一樣﹗究竟許廷鏗是否了解這個相識多年的好友，能否為林欣彤帶來開心滿足的生日旅程？
繼續「林欣彤偽日本慶生之旅」，許廷鏗與製作組為林欣彤打造期間限定的夏祭，盡情吃喝玩樂；旅程以日本料理文化精髓的「廚師發辦」作結，一邊品嚐美食，一邊訴說二人十多年的友情，分享見證彼此成長的點滴。
人生離不開捨與得，究竟捨棄會換來甚麼得著？許廷鏗與陳健安放下忙碌工作，感受捨棄帶來的得著：放鬆心靈，專注製作玻璃工藝；帶上眼罩，與視障人士進行全新體驗的足球比賽，究竟熱愛足球的他們捨棄視力後，能否仍然輕鬆應戰？
捨得是一種平衡，有時學懂放手才可以得著更多！許廷鏗與陳健安一起體驗空中瑜伽，從中學習如何放開雙手；愛煮又愛吃的二人會大展廚藝，為對方煮一道菜式，亦會談談生命中最不捨得的是甚麼。
識玩之人黃夏蕙與許廷鏗大玩與「水」有關的活動，展現「珍惜當下」的生活態度：二人先與海獅玩遊戲；再一起進行浮潛體驗，完成夏蕙姨夢想；最後二人「撐枱腳」，談談對生死的看法。
謝安琪帶工作繁重的許廷鏗體驗「隨心隨性」的生活：首先跟隨書法大師學習書法，用文字寫出此時此刻的感受；再享受洗滌心靈的茶道時間，許廷鏗與謝安琪更會與觀眾分享二人真摯的友情點滴。
近年醉心栽種的謝安琪，以插花藝術繼續帶許廷鏗體驗「隨心隨性」的生活，透過花藝帶出謝安琪的人生哲理；而許廷鏗則帶謝安琪去製作布藝仙人掌，二人繼續暢談彼此對人生的看法。
來到節目尾聲，許廷鏗融合兩種他很喜歡的藝術—音樂和攝影，以聲色俱全的音樂之旅總結整個節目。許廷鏗會為每個主題和嘉賓演繹一首歌曲，同時配上每次用相機捕捉的每一刻，希望喚起當刻的感受，讓觀眾更立體地了解各個嘉賓的故事。
延續許廷鏗的音樂之旅，繼續以歌曲和相片去總結整個節目，更會分享首次當主持的體會，以及對未來的冀盼。