When Chuck runs into Kelly and Gracie having dinner at a restauraunt, he awkwardly joins them for a meal; Montana struggles to get over a cheating boyfriend she learns about live on air.
Mentre si trova in un ristorante, Chuck si imbatte in Kelly e Gracie e finisce con il sedersi al loro tavolo. L'uomo ha così modo di conoscere la figlia in modo più approfondito e i due finiscono ben presto con il legare, con grande disappunto di Kelly. Per mettere pace all'euforia del collega, la donna gli elenca una serie di impegni ai quali dovrà presenziare se vuole veramente entrare a far parte della vita di Gracie. Chuck realizza così che il ruolo a cui aspira prevede numerose responsabilità. Ryan deve convincere Montana a tornare in video dopo che la ragazza ha scoperto in diretta che il suo fidanzato la sta tradendo con una modella. Marsh aiuta Gary a bucare il video.
