After Chuck accuses Kelly of dating a rival anchor because he's a younger version of himself, Kelly gets even by redirecting a dinner invitation Chuck intended for a specific co-worker. When both couples end up dining at the same restaurant, the evening turns into a showdown. Ryan also has the dating bug and enlists the help of Marsh and Gary to set up his web cam.
L'appuntamento di Kelly con Craig va decisamente per il verso sbagliato quando la donna non la smette di osservare Chuck che si trova ad un tavolo vicino insieme ad una collega dell'ufficio, un brutto anatroccolo trasformatosi in una donna affascinante, ma che nel corso della serata si rivela essere una madre sposata con una predisposizione all'adulterio. Alla fine, Chuck e Kelly meditano sulle rispettive vite. Marsh aiuta Ryan per il suo primo cyber-appuntamento. Il giovane sta infatti per rivelarsi alla ragazza con la quale sta chattando da ormai due mesi. La terapia di coppia alla quale Gary sta andando insieme a sua moglie sembra non dare gli attesi frutti. Sostenendo che i colleghi dell'ufficio fanno parte di un'unica famiglia, Montana continua a fare pettegolezzi su tutti.
