Noah's father's company is sued by Matt. Katie moves forward with David. A nannycam catches Matt and Kelly making love. Steve goes Y2Krazy, ignoring - or avoiding - a trip with Janet. A model makes a play for Donna.
Dylan surprend Gina avec un concert privé de Monica, mais Gina découvre que Dylan et Kelly ont couché ensemble à Mexico, ce qui marque la fin de sa relation avec Dylan. Lorsque Matt entend la nouvelle, sa relation avec Kelly est aussi terminée...
Das Jahr 2000 steht vor der Tür. Während die einen die große Sause vorbereiten, gerät Steve in Panik und plant den Silvesterabend mit Lebensmittelvorräten im Keller. Unterdessen beschließen Dylan und Kelly, dass Ehrlichkeit am längsten wehrt und gestehen ihren jeweiligen Partnern den Seitensprung.
Kelly y Matt cuidan a Erin y tienen sexo en la sala de estar después de que ella se va a dormir. No se dan cuenta de que Mel y Jackie han instalado una cámara de video para observar a las posibles niñeras con Erin. Erin cambia la cinta con una copia de "" Algo pasa con Mary "" y el video ilícito termina en manos de Dylan y Gina. Dylan se pone furioso, lo que hace que Gina sospeche que todavía siente algo por Kelly. Ella cree que Dylan está tratando de compensar en exceso organizando un concierto privado de Monica, y lo engaña para que admita que se acostó con Kelly en México. Matt rompe con Kelly, quien le recuerda que estaba casado en ese momento. Él la perdona después de que ella insiste en que nunca reveló la verdad porque no quería agravar sus problemas. Donna le pregunta a Wayne, un apuesto jugador de voleibol de playa profesional, para modelar su nueva línea de ropa masculina.
Inför millennieskiftet sätts vänskap och relationer på prov av avslöjade hemligheter, svartsjuka och nya karriärmöjligheter. Mitt i dramat försöker alla välja rätt väg för framtiden.
