Kimberly Woods hat Probleme mit ihrer Schülerin Sheila, die sich heftig in sie verliebt hat und vor der ganzen Klasse einen erotischen Traum vorträgt, in dem sie Kimberly vernascht. Als sie auch noch spätabends mit einem Strauß Rosen bei Kimberly auftaucht, weiß die Lehrerin sich nicht mehr selbst zu helfen. Sie wendet sich an Harper, der Sheila in eine andere Klasse versetzt. Daraufhin rastet das Mädchen aus und verwüstet Kimberlys Wohnung. Zu ihrem eigenen Schutz bleibt Harper nun nichts anderes übrig, als Kimberly an eine Schule außerhalb Bostons zu versetzen.
Der Valentinstag rückt näher, und die Belegschaft der Winslow High leidet unter den unterschiedlichsten Seelennöten: Zach verzweifelt daran, dass Ronnie sich nicht öffentlich zu ihm bekennt, während Danny in Panik gerät, weil seine reiche Freundin Claire ihm eine teure Uhr geschenkt hat und er sich kein adäquates Geschenk leisten kann. Zu Scott Gubers Entsetzen ist unterdessen seine Mutter Miriam aus Florida angereist, um sich um ihren vereinsamten Sohn zu kümmern.
Valentine's Day marks the arrival of Guber's watchful mother; awakens a troubled coed's feelings for Kimberly; and trifles with romances among Winslow faculty members.
Le jour de la Saint-Valentin approche. Claire offre une montre onéreuse à Hanson, et attend qu'il lui fasse un présent de valeur équivalente...
Il giorno di San Valentino la madre di Scott si presenta al Liceo Winslow. L'uomo è costretto in tutti i modi ad arginare l'invadenza della vecchia signora, la quale si attira le simpatie di Harvey. Una studentessa di Kimberly legge in classe un tema su di un sogno che ha appena fatto: si tratta di un sogno erotico. Più tardi la ragazza rivela alla sua insegnante che la protagonista del sogno è proprio la signorina Woods. Kimberly tenta di mettere fine all'ossessione della giovane, la quale arriva persino ad introdursi in casa della docente. Steven decide di procedere contro la studentessa e nel contempo ordina il trasferimento dell'insegnante. Claire regala un orologio a Danny, il quale se lo vende per comprare un costoso regalo di San Valentino alla sua fidanzata. Zach dà un ultimatum a Ronnie, la quale si decide a rendere pubblica la loro relazione. Guber coinvolge uno studente e la signorina Sudor nella composizione di un minuetto.
NOTA: questo è l'ultimo episodio per il personaggio di Kimberly Woods. L'attrice Michelle Monaghan esce dal cast della serie televisiva.
