Woody hegt schon seit langem den Wunsch, Schauspieler zu werden. Er spricht oft vor, wird aber abgelehnt. Da verspricht ihm der Regisseur, dass er im Falle eines Ausfalls einspringen könnte. Woody tritt nun jeden Abend im Cheers in der Maske von Mark Twain auf.
Woody meets an elderly woman while wearing his makeup for the role of Mark Twain, and begins dating her.
I Crane sono molto stressati e Sam gli suggerisce di prendersi una vacanza. I due lo prendono in parola e partono in crociera per i Caraibi. Intanto, Woody inizia a frequentare un gruppo teatrale e ottiene il ruolo di Mark Twain in una piéce dal titolo "Autori all'inferno". Il suo nuovo ruolo lo assorbe completamente. Indossando il costume da Mark Twain il ragazzo si reca da Cheers dove fa colpo su una nuova nuova cliente, Mary, una anziana vedova. Tra i due nasce da subito una intesa speciale.
