Hilton probt mit Jurnee einige Szenen aus „Romeo und Julia“. Leider hat er keine Ahnung von Shakespeare und mag dessen Werke deswegen auch nicht. Außerdem beschäftigt ihn die Frage, ob er auf die Pensionierungsparty seines alten Kollegen Charlie gehen soll. Er weiß, dass es eine deprimierende Veranstaltung wird, weil Charlie über den Ausstieg aus dem Berufsleben frustriert ist.
Nachts träumt Hilton, dass Shakespeare ihn zu Hause gemeinsam mit Hiltons ehemaliger Lehrerin Eugenia besucht. Die beiden versuchen, Hilton anhand einiger Beispiele aus Shakespeares Werken den Wert der alten Dramen für sein heutiges Leben zu erklären. Schließlich erkennt Hilton, dass er Charlie bei dessen Pensionierungsproblemen durch seine eigenen Erfahrungen helfen kann.
Hilton is attempting to help Jurnee with her "Romeo and Juliet" homework assignment when his true feelings about The Bard come out: Why couldn't Shakespeare simply speak in plain English rather than using all of that fancy, confusing language? Alas, Shakespeare showeth up in the Lucas kitchen to tutor Hilton personally. Will it be "all's well that ends well?"
