Em 1958, Annie, uma bela rapariga de 22 anos, é eleita Miss Piscina. O seu pai, Silva Pais, é um homem da ditadura de Salazar e a sua mãe é uma mulher fútil. Mãe e filha têm uma relação difícil. Raymond Quendoz, um diplomata, chega a Lisboa para ser colocado na Embaixada da Suíça. Conhece Annie e casam-se dois anos mais tarde. Entretanto, Silva Pais é nomeado por Salazar para ser o novo diretor-geral da PIDE. Annie, que não partilha das mesmas opiniões políticas do pai, fica indignada e ao mesmo tempo preocupada. Mas um acontecimento inesperado supera tudo isso: o seu marido é colocado em Havana, Cuba.
Annie e Raymond aterram em Cuba em Outubro de 1962. Annie fica deslumbrada com o estilo de vida de Havana e com a revolução cubana. Raymond começa o seu trabalho na Embaixada da Suíça. Uma semana mais tarde, eclode a "Crise dos Mísseis". Annie e Raymond começam a ter algumas acesas discussões devido às suas opiniões políticas opostas. Em Portugal, a PIDE começa a planear a "Operação Outono", a captura do alegado inimigo do regime, o general Humberto Delgado. Entretanto, em Cuba, a relação do casal deteriora-se. Para piorar a situação, durante uma receção na Embaixada da Holanda, Che Guevara faz um elogio a Annie que a faz corar.
Annie está platonicamente apaixonada por Che Guevara. Raymond, por sua vez, está cada vez mais ciumento. Mas a situação fica ainda pior: Depois de saber que Annie foi tratada por René Vallejo, o médico pessoal de Fidel Castro, devido a uma entorse, Raymond perde a paciência. Os dois discutem e acabam por se esbofetear um ao outro. Ciente da situação, Laurita Bosques, uma das melhores amigas de Annie, convida-a a passar 15 dias na Cidade do México. Em Portugal, inicia-se a Operação Outono". O plano alegadamente corre mal e o que teria sido a captura do General acaba por se transformar no seu assassinato. Entretanto, quando Raymond se despede de Annie no aeroporto, nunca poderia imaginar que seria a última vez na vida que veria Annie.
25 de Outubro de 1965. Raymond está à espera de Annie no aeroporto de Havana, no seu regresso da Cidade do México. Está a segurar um ramo de flores para oferecer a Annie pelo seu 5º aniversário de casamento. Mas Annie não chega. Desapareceu. Raymond inicia então uma investigação sobre o paradeiro de Annie, que o leva perto da loucura. Os pais de Annie ficam devastados. Dois meses mais tarde, Raymond é enviado de volta para a Suíça. Ao mesmo tempo, os pais de Annie recebem uma carta dela a dizer que pediu asilo político a Cuba. Completamente envergonhado e devastado, Silva Pais põe o seu cargo à disposição, mas Salazar não aceita a sua demissão. Finalmente, nos primeiros dias de Janeiro de 1966, Annie regressa a Havana, acompanhada por René Vallejo. Mas é uma outra mulher!
Annie, já no seu papel de cidadã cubana e revolucionária, começa a trabalhar na Conferência Tricontinental como tradutora. Os seus pais estão desolados e querem que a filha volte para Portugal. Nita viaja para Havana com o objetivo de trazer Annie de volta, mas a sua missão é um fracasso. Mãe e filha deixam de comunicar. As consequências da "Operação Outono" continuam a fazer mossa a Silva Pais. Mas o pior ainda está para vir: no dia 25 de Abril de 1974 ocorre a revolução portuguesa e os pais de Annie são presos.
Silva Pais é preso. Nita está pela primeira vez sozinha no mundo. Annie volta a Portugal para estar próxima da família e da revolução. Inicia-se o julgamento de Silva Pais e o tribunal acusa-o do assassinato de Humberto Delgado. Annie sente-se mal e é operada de urgência. A sua saúde está frágil. Nita parte para Havana para estar perto da filha.
Making of de Cuba Libre, uma série realizada por Henrique Oliveira, baseada na história real de Annie Silva Pais, filha única do último diretor da polícia política de Salazar, apaixonada por Che Guevara e pela Cuba de Fidel Castro. Os bastidores, conversas com o produtor, o realizador e com os atores sobre as suas personagens e todo ambiente vivido nas filmagens.
