Während Helen versucht, ihren Kollegen Stephen am Valentinstag mit einer geeigneten Frau zu verkuppeln, erlebt sie selbst eine ungeplante Überraschung. Der Chaot Alex hält weiterhin an seinen Beziehungsplänen mit Helen fest, während diese mit allen Mitteln nach einer geeigneten Frau für ihn sucht. Nachdem ein fingiertes Abendessen mit einer 22-Jährigen bei Alex wieder in einem Tränenausbruch endet, greift Helen auf das Internet zurück, um ihrem Kollegen doch noch zu einem erfolgreichen Date zu verhelfen. Sie meldet ihn bei einer Dating-Site an und ermuntert Alex, sich mit einer alten Bekannten zu treffen, die sich auf Helens Anzeige gemeldet hatte. Helen selbst fühlt sich durch den plötzlichen Tod ihres Verlobten Pete noch zu unwohl für eine Verabredung und will den anstehenden Valentinstag rein geschäftlich mit ihrem alten Steuerberater verbringen. Doch ihre Pläne werden durchkreuzt, als dieser seinen attraktiven Stellvertreter Raz schickt. Der wohnungslose Alex findet derweil Unterschlupf bei seinem Chef Stephen, der seine große Liebe gefunden zu haben scheint.
Just before Valentine's day, Helen posts Alex's personal details on a dating website, leading to an old girlfriend connecting with Alex again
