Pan Dontzig, soused Stewartů, má u sebe na víkend svou neteř. Robbie Ray je nemocný a tak nemůže odvézt Miley a Lilly do obchodů. Soused se nakazil od Robbie Raye a neteř přenechá na hlídání Jacksonovi. Jackson má plné zuby starání se o mladší sestru a tak se vsadí s Miley, že by s "mladší sestrou" nevydržela ani jediný den. Miley se sázkou souhlasí a bere si ji na starost.
Robby ist erkältet. Jackson ärgert sich darüber, dass er deswegen mal wieder seine Schwester Miley rumkutschieren muss. Er wettet mit ihr um seine Fahrdienste, dass sie es nicht schafft, einen Tag lang auf Dontzigs Nichte aufzupassen. Das wird ein harter Tag für Miley. Aber auch Robby hat es schwer: Roxy, Hannah Montanas resoluter Bodyguard, unterzieht ihn einer Rosskur.
The Stewarts' nasty neighbor gets Miley and Jackson to look after his equally nasty niece. Robbie gets the flu and Roxy has to look after him.
ackson está cansado de sempre ter que levar Miley a todos os lugares, então, arma para que ela entenda como é ter que ser o irmão mais velho, fazendo-a cuidar da sobrinha do Sr. Dontzig, enquanto ele está doente. Enquanto isso, Roxy ajuda Robby Ray a melhorar de uma gripe, usando métodos muito estranhos.
Cuando se convierte en la estrella del pop Hannah Montana, Miley Stewart lo tiene todo: ropa de diseño, fama, fans y fortuna. Pero hay una cosa que Hannah no tiene: ¡carné de conducir! Cuando se le presenta la oportunidad de caminar por la pasarela en el desfile de moda de Stella Fabiana, no tiene quien la lleve en coche. Entonces su hermano, Jackson, le hace una proposición que no puede rechazar...; si Miley consigue hacer de canguro un día entero para la sobrina pequeña de su vecino, Jackson no solo la llevará en coche hasta el desfile, sino a cualquier parte y cuando ella quiera. Pero si Miley no lo consigue, se quedará colgada, ¡para siempre!
Jackson è stufo perché deve rinunciare ogni fine settimana ai suoi appuntamenti con gli amici a causa di sua sorella. Così le propone una scommessa: se fosse riuscita a sopportare per tutto il giorno la terribile nipotina del vicino di casa l'avrebbe portata in giro tutte le volte che voleva, altrimenti non sarebbe più stato disponibile come "autista".
