Die Kinder entdecken, dass Bertram ein Messie ist und wollen ihn veranlassen, sein Zimmer zu entrümpeln. Jessie versucht währenddessen, Luke zur Räson zu bringen, indem sie ihn wie einen Hund behandelt.
Jessie thinks Luke needs strict discipline to keep him from misbehaving and enlists the help of fellow nanny, Samantha, who winds up being a dog nanny. Meanwhile, the kids break into Bertram’s cluttered room and Jessie makes them help clean it up after all of it fell and turned into a huge pile of Bertram's things which Ravi gets stuck in.
Jessie pense que Luke a besoin d’une stricte discipline pour l’empêcher de faire des bêtises donc elle fait appel à sa compatriote nounou Samantha, une dresseuse de chiens… Pendant ce temps, Ravi, Emma et Zuri aident Bertrand à trier et ranger sa chambre.
ג'סי מתקשה להטיל משמעת בלוק, לכן היא נעזרת בעצותיה של אישה שפגשה בפארק. בינתיים בבית לזורי, לאמה וראבי נמאס שברטרם מחרים להם את הצעצועים והם מחליטים להיכנס לחדרו ולקחת אותם.
Jessie el pide consejo a otra niñera.
Jessie pensa che Luke deve aver una buona disciplina per comportarsi bene e chiede aiuto ad una tata, Samantha, ma scopre che lei è una dog-sitter. Samantha chiede in continuazione a Jessie se i suoi metodi sono utili per Luke. Jessie continua a usare i metodi per far comportare bene Luke, ma Luke capisce di essere trattato come un cane, arrabbiandosi molto con Jesssie. Nel frattempo, Emma, Zuri e Ravi vanno nella stanza di Bertram, che si rivela essere un collezionista di cianfrusaglie. Jessie ordina ai ragazzi di pulire la stanza di Bertram, ma dopo una valanga, Ravi rimane intrappolato nella stanza. Luke arriva in tempo e salva Ravi, Jessie capisce così che il suo comportamento era sbagliato. I ragazzi e Jessie riordinano la stanza di Bertram, ma i fratelli Ross scoprono che Bertram non ha perso la sua abitudine di collezionare cose.
