Jessie und Tony bereiten sich auf den fünften Versuch ihres ersten Dates vor und entscheiden dann, die Planung Emma und Zuri zu überlassen. Luke und Ravi stecken währenddessen in einer gigantischen Teetasse fest, weil sie versuchen wollten, ihren ferngesteuerten Hubschrauber zurückzuholen.
Emma and Zuri plan a romantic mystery-filled fifth first date for Jessie and Tony. Meanwhile, Ravi, Cameron and Bertram get stuck in a giant teacup on a billboard, after their failed attempt to rescue Ravi’s toy helicopter.
Jessie et Tony s'apprêtent à fêter leur quatrième anniversaire de rencontre .Les trois premiers ont été de réticents échecs. Ravi perd le contrôle d'un hélicoptère téléguidé, qui tombe dans une gigantesque enseigne publicitaire, représentant une tasse de thé. Tous ceux qui lui portent secours y glissent aussi, en commençant par Luke et Bertrand. Pour Tony et Jessie, cette aventure restera inoubliable...
ג'סי מתכוננת לפגישה עם טוני השוער, ובגלל כל ביש המזל שהיה להם, היא מסכימה להצעה של זורי ואמה לתכנן להם את הדייט. ראבי מטיס את המסוק שלו היישר לתוך ספל תה ענק שנמצא על הגג, וכשהוא מנסה להחזיר אותו, הוא נתקע שם.
Emma y Zuri ayudan a Jessie a preparar su cita. Ravi, Luke y Bertram quedan atrapados en una taza de té gigantesca.
L'elicottero giocattolo di Ravi finisce per sbaglio nella tazza da te' gigante sul cartellone e Ravi finisce dentro insieme a Luke e Bertram. Nel frattempo, Jessie e Tony organizzano il loro quarto primo appuntamento e cercano di renderlo perfetto, eccetto per un piccolo particolare per la brutta esperienza che Jessie ha avuto al suo ballo scolastico. Emma e Zuri aiutano a organizzare il loro appuntamento a tema mare, ma non sapevano della brutta esperienza che ha avuto Jessie. Jessie e Tony dopo aver visto i ragazzi intrappolati nella tazza, vanno a salvarli, ma ci finiscono dentro anche loro due. Ma Jessie viene bagnata (come è successo al suo ballo scolastico), Tony però non ride di lei (come hanno fatto gli amici di Jessie), ma gli dice che è bellissima e alla fine la bacia. Così i due incominciano a ballare tutta la notte nella tazza gigante.
