Sam will Casey zum ‚Einmonatigen‘ ihrer Beziehung in ein teueres Restaurant ausführen. Doch Casey findet es plötzlich wichtiger, Derek und Emily zu verfolgen und zu belauschen. Sam ist sauer, also muss Casey allein die Detektivarbeit aufnehmen. Derek erkennt die mit einer blonden Perücke getarnte Casey am Nebentisch. Er schenkt Emily reinen Wein ein, was die wahren Hintergründe des Dates sind.
When Derek asks Casey's best friend, Emily, out for a date, Casey has to wonder: Is he really interested in Emily, or is this some kind of revenge for "stealing" Sam?