Joan hätte nur allzu gern ein Kind mit Greg - doch ihre aufreibende Arbeit und seine Verpflichtung zum Dienst in der U.S. Army machen es beiden nicht leicht, sich zu einer Entscheidung durchzuringen. Über Neujahr reist Don nach Kalifornien, um sich mit Anna zu treffen, der Witwe des "echten" Don Draper. Dort erfährt er von deren Nichte, dass es um Annas Gesundheit nicht gut bestellt ist. Zurück in New York muss Don feststellen, dass auch Lane von Familienproblemen geplagt ist. Die beiden beschließen, abends auszugehen und ihre Sorgen im Alkohol zu ertrinken...
Don visits Anna Draper and learns some sad news about her health.
Don lähtee lomailemaan Los Angelesiin, jossa hän kuulee ikäviä uutisia. Lane ja Joan riitelevät toimistossa, mistä seuraa ikävyyksiä Lanelle.
L'année 1964 touche à sa fin. Tous les employés mariés partent en couple, sauf Don, qui part seul à Acapulco. Il profite de son escale à San Francisco pour rendre visite à Anna et apprend une terrible nouvelle.
דון יוצא לחופשה באקפולקו, אך לפני כן עוצר בלוס אנג'לס לבקר ידידה טובה, אנה, ומקבל בשורות רעות. בשובו לניו יורק, בראש השנה, ג'ון מבלה את החג עם ליין, שמספר לו שאשתו החליטה לעזוב אותו ולהישאר בלונדון.
Joan si sottopone a una visita ginecologica e viene rassicurata sul fatto che, sebbene in passato abbia avuto due aborti, lei e suo marito Greg potranno avere figli. Quindi, in ufficio, chiede a Lane un periodo di ferie a gennaio, per stare insieme al marito, prossimo a partire per il Vietnam, ma questi non glielo concede. Don si reca a Los Angeles per far visita alla sua cara amica Anna Draper, e conosce la sorella di lei, Patty, e la nipote, la giovane Stephanie. Don, Anna e Stephanie escono insieme la sera, Don parla all'amica del suo divorzio da Betty, ma, rimasto solo con Stephanie, riceve la tremenda notizia che Anna ha un cancro in fase terminale, e che i suoi parenti hanno deciso di non dirle nulla: seppure dubbioso e devastato dalla notizia, Don accetta di mantenere il segreto.
A New York, un errore della segretaria di Lane fa sì che a Joan sia recapitato, invece che un messaggio di scuse per la recente discussione avuta, un mazzo di fiori con un biglietto dal tono più intimo, che invece l'uomo aveva indirizzato alla moglie, e vice versa. Questo equivoco causa a Lane incomprensioni con la consorte, Rebecca, tanto che egli cancella un viaggio a Londra per andarla a trovare che aveva programmato; al ritorno di Don dalla California, i due uomini decidono di passare una serata insieme. Nel corso di essa, Lane ammette di non avere più intenzione di riunirsi con la famiglia in Inghilterra, perché vivere a New York gli piace molto. Infine, i due trascorrono la notte in compagnia di due prostitute.
Don gaat op reis en Joan heeft problemen met de planning. Don en Lane leren elkaar een beetje beter kennen.
Don leci do Los Angeles, aby odwiedzić Annę Draper przed noworocznymi wakacjami w Acapulco. Niestety złe wieści sprawiają, że rezygnuje z urlopu i wraca do Nowego Jorku. Tymczasem Joan i Greg postanawiają założyć rodzinę. Don i Lane poznają się lepiej podczas imprezy sylwestrowej. Lane spóźnia się do biura na konferencję z szefami działów, gdzie zastaje Joan siedzącą u szczytu stołu.
Don viaja para Los Angeles para visitar Anna antes de suas férias de Ano Novo em Acapulco. Porém más notícias o fazem cancelar as férias e voltar a Nova York, onde ele descobre que Lane tem problemas. Joan tenta começar uma família com Greg.
Джоан пытается завести семью с Грегом, но обстоятельства складываются иначе. Дон улетает в Калифорнию, чтобы увидеть Анну, и встречается с ее племянницей, которая сообщает ему тревожные новости. После возвращения в Нью-Йорк он застает Лейна в офисе. Они проводят ночь за городом.
En la nochevieja de 1964, Don Draper vuela a Los Ángeles para visitar a Anna antes de poner rumbo a Acapulco, pero las malas influencias hacen que cancele sus vacaciones y vuelva a Nueva York. Joan tiene problemas de organización y discute con Lane. Don y Lane comienzan a conocerse un poco mejor.
Don flyger till Los Angeles för att besöka Anna före sin nyårssemester till Acapulco, men hon har dåliga nyheter som får honom att avbryta semestern och återvända till New York.
Don vai a Los Angeles para visitar Anna e as más notícias o fazem desistir de viajar nas férias. De volta a Nova York, ele descobre que Lane tem problemas pessoais.
