Kurz vor ihrem Trip nach Italien gemeinsam mit Stephanie beschließt P.J. ohne männliche Begleitung zu reisen, da kein geeigneter Kandidat in Sicht ist. Nachdem der Entschluss gefasst ist, ändert sich dies jedoch drastisch. Während einer Sightseeing Tour durch Chicago laufen P.J. nämlich gleich drei Männer aus ihrem Leben über den Weg. P.J. steht nun vor einer schweren Entscheidung.
In the first-season finale, PJ and Stephanie's trip to Italy draws nearer, as a dateless PJ mulls over which man she'll ask to join her---botanist Evan, roving reporter Thorn or baseball player Matt. Elsewhere, the gang takes in Chicago's tourist sites; and major changes come Andy's way.
