Jeff ist gerade erst aus einer anderen Stadt zugezogen. Und da er dieses Schciksal mit Ann teilt, einer Freundin von Winnie, kommt Winnie auf die Idee, die beiden miteinander zu verkuppeln. Es klappt nicht, denn Jeff hat nicht nur in seiner Heimatstadt eine Freundin, er hat auch andere Sorgen: Seine Eltern sind frisch geschieden, und er lebt bei seiner Mutter. Eines Tages bittet Jeff den überraschten Winnie, ihn in seine Heimatstadt zu begleiten. Er will sich endlich von seiner Freundin trennen.
Kevin's new friend, Jeff, was the first kid he ever knew whose parents were divorced. Winnie has Kevin set Jeff up with Ann, but Jeff is feeling guilty about the girlfriend he moved away from. Ann is upset that Jeff doesn't want anything to do with her and Winnie blames Kevin! To sort everything out, Kevin drives Jeff to talk it all over with Julie.
Kevin tiene un amigo cuyos padres se han divorciado recientemente.
Depois de Kevin e Winnie verem Jeff se sentindo sozinho, eles marcam um encontro para ele com Ann Sheer (Alisa Scheindlin), a nova garota da escola.
