Brad hat seiner Freundin Kimmy den Laufpass gegeben, weil er unbedingt Tiffanys Herz erobern will. Schon bald gehen die Gerüchte um, dass Tiffany absichtlich geflirtet hat, um seine langjährige Beziehung zu zerstören. Um ihren Ruf wieder herzustellen, schickt sie Ryan zu Kimmy, der ihr erklären soll, dass Tiffany kein Biest ist. Ryan nutzt die Situation mit der zutiefst verletzten Kimmy allerdings schamlos aus und schläft mit ihr. Nun stehen die Zeichen für eine Versöhnung zwischen Kimmy und Brad denkbar schlecht. Schließlich verabredet sich Tiffany doch mit Brad, der sie mit seinen Blumengrüßen beeindruckt hat. Tiffany wartet vergeblich auf ihren Herzbuben, statt dessen trifft sie Desmond, ihren absoluten Traummann, der sie direkt mit nach Europa mitnehmen will. Doch schweren Herzens wartet sie weiter auf Brad. Der taucht jedoch nie auf, sondern tröstet die verzweifelte Kimmy, deren Großvater gestorben ist. Tiffany ist am Boden zerstört, weil sie Brad nie wirklich kennen gelernt hat und weil sei ihren Traumprinzen von dannen hat ziehen lassen.
When Tiffany breaks up a couple by asking the guy for the time, she begins to think he is her boyfriend, without meeting him. Ryan starts getting sympathy from girls who have been dumped.
