ついにワイルドトリップがスタート！なぜ髙地優吾（SixTONES）は“ワイルドトリッパー”として過酷な旅をすることになったのか、そして戸次重幸（TEAM NACS）が“ワイルドプランナー”としてミッションを考えることになった理由とは？２人の貴重な初対面トークでその謎が明らかに…。今回髙地と共に旅に出かけるのはジュニアの菅田琳寧 と千井野空翔。北海道のとある場所に降ろされた３人は戸次が考えた過酷なミッションをその場で知らされ、とある条件で決められた旅資金を支給される。自分達の居場所も分からない3人は現地の人達に聞き込みをしながら、とりあえずヒッチハイクで移動を試みることに…しかし思いもよらない展開が次々と巻き起こり、髙地たちはこの旅の過酷さを改めて思い知ることとなる
「ミッションビンゴin根室」怒涛のpart２！髙地優吾(SixTONES)と菅田琳寧（B＆ZAI）・千井野空翔は、戸次重幸（TEAM NACS）の知り合いの漁師に会うため羅臼漁港を目指していたが、ヒッチハイクで思わず羅臼とは離れた場所にたどり着いていた。周りに人が見当たらなかったため、仕方なく「ロケバスに１時間乗れる」権利を購入し移動することに…日が暮れてさらに気温が下がる中、3人はなんとか「戸次の知り合い」の元に辿り着くが、そこには奇跡の出会いも待っていた！現地の方々の温かみに触れながらミッションクリアを目指す髙地とジュニア。しかし最大の難関は“その日の宿”…限られた資金、最低限のアウトドアグッズしかない状況で髙地たちは究極の選択を迫られることになる。果たしてワイルドトリッパーの底力で苦難を乗り越えることができるのか
前回根室で見事ミッションビンゴを達成した髙地優吾(SixTONES)と菅田琳寧（B＆ZAI）、千井野空翔。しかしダブルビンゴを目指して時間の許す限り根室で残りのミッションを遂行することに！まずは極寒のテント泊で冷えた体を癒しにとある場所へ向かったのだが…果たして念願のダブルビンゴ達成なるか？そしてワイルドトリップは釧路エリアへ突入！新たな旅のお供に元木湧（少年忍者）と松尾龍（SpeciaL）が参戦したが彼らが目にしたスタート地点は“絶望の風景”。さらに戸次重幸（TEAM NACS）が考えたミッションは前回の根室とはまた違った経験を彼らに与えるものだった。戸惑いながら大雪の釧路を旅する３人だったが釧路の人達の優しさに助けられながらなんとか旅を進めていく
「ミッションビンゴin 釧路」part２！髙地優吾(SixTONES)は元木湧（少年忍者）、松尾龍（SpeciaL）と共に搾りたての牛乳を手に入れ、自分たちでチーズを作るべく街のスーパーに買い出しへ。最低限の食糧や備品を購入したのだが思わぬ“お宝”も発見することに。しかし、それをきっかけに３人の間でいざこざが起こってしまい、ワイルドトリッパー‼初の仲間割れが発生！？そして髙地は人生で一度は行きたかったという「白鳥の見える温泉」を目指すためヒッチハイクを試みるが、日没が迫っていたこともあり前回戸次重幸（TEAM NACS）から貰った“金の笛”を使用！その効果は今後の北海道旅を大きく変えることになるのだった。
「ミッションビンゴin 釧路」part3！念願の“白鳥が見える温泉”を堪能した髙地優吾(SixTONES)、元木湧（少年忍者）、松尾龍（SpeciaL）。湧が移動中に「キャンプ場」を見かけたことを思い出し、ヒッチハイクで乗せてもらった車でその場所まで移動することになったが、果たして飛び込みで宿泊することはできるのか？さらに朝から何も食べず空腹の限界を迎えた３人だったが、手持ちの資金は少なく、「暖房器具」を揃えるか、目の前にある店で料理を食べるかという究極の選択を迫られることに…。快適なテント泊は実現することができるのか？そして様々な苦難を乗り越え迎えた朝、ミッションのチーズ作りの前に湧＆龍から“サプライズ”のある提案が！２人のサプライズに髙地の反応は…
SixTONESのドームツアーで札幌に来ていた髙地優吾を捕まえて十勝ロケに連行！少し不満げな髙地を支えつつ旅を共にするのは菅田琳寧（B&ZAI）と真弓孟之(AmBitious)。今回は番組初の日帰りロケとなり、短時間でビンゴを成立しなければならない。いつも通り人里はなれた場所に放置された3人はヒッチハイクを開始するが、前回オクラホマ河野からヒッチハイク術を教わった髙地が頼もしい姿を見せる。一方、後輩である琳寧と真弓は張り切って行動するものの“確認ミス”で空回りし、髙地に怒られる一面も…。そして今回はヒッチハイク以外にもバスや電車といった移動手段も！限られた時間の中で知恵と体力を存分に駆使して、ビンゴ達成を目指す
戸次重幸（TEAM NACS）が用意したビンゴボーナスのおかげで最高の鹿肉バーベキューを堪能した髙地優吾(SixTONES)、菅田琳寧（B&ZAI）、真弓孟之(AmBitious)。しかし今回は“日帰り旅”のためこの時点で残りは約2時間！ビンゴを達成するにはかなり厳しい時間となり、二手に分かれてそれぞれミッションクリアを目指すことに。これまでにない緊張感と焦りから３人の頭には「番組初のビンゴ不成立」がよぎる…。もしビンゴが達成できなければ次のエリアは開放されず十勝から再スタートすることになるので、次の旅メンバーである大西風雅と竹村実悟も固唾を呑んで見守る。そしてスタジオでは“いま会いたい人”の話題で戸次の意外な一面が明らかになる。
過去最速のミッションクリアとなり最高の幕開けとなった上川エリア。次は「青い池と白い滝」に向かおうとするが、バスの時間まで周辺を探索し地元民のお困り解決を狙うことに。すると思いかけず声をかけてくれた人がいて、その出会いから怒涛の展開を迎えることとなる！前回に続き順調すぎる旅だと思われたのだが、バス移動で髙地優吾(SixTONES)がまさかの行動を…一緒に旅をしている大西風雅と竹村実悟は困惑しながらも髙地を止める事ができずバスは予想外の場所に行きつくのだった。さらに毎回重要となるのがその日の宿！今回はミッションとして「史上最高の宿泊」が指定されているためいつもの極寒テントとは違う宿泊を目指すのだが…
「ミッションビンゴin上川」part3！ 奇跡の連続で1日目にしてビンゴを達成した髙地優吾(SixTONES)、大西風雅、竹村実悟。しかし３人は番組初の４ビンゴを狙うため二手に分かれて行動することに。風雅は詳細がよくわからない「地球サウナ」に向かうのだが、連れられた場所は大雪が積もる山。まさにワイルドトリッパーの名にふさわしいミッションに挑む。一方、髙地＆竹村は「北海道の中心」を探すため富良野へ。これまで単独でのヒッチハイクに成功していない竹村は髙地の指導を受けながらヒッチハイクに挑戦するが予想外の状況にメンタルが崩壊しかける…果たして３人は無事に合流できるのか？そして！上川エリアの後には戸次が衝撃のプランをワイルドトリッパー‼メンバーに提案する。
根室から始まったワイルドトリップもついにクライマックス！最終エリアとなる空知・石狩は髙地優吾(SixTONES)と戸次重幸（TEAM NACS）の2人がジュニア考案のミッションビンゴに挑む。目隠しで連れられたスタート地点が空知エリアであることを知った２人は、まずは「空知で空を飛ぶ」という指令をクリアすべく移動を開始。戸次は張り切ってヒッチハイクに挑戦するがこの旅の厳しさを身をもって知ることになる。さらにゴール地点である札幌へと向かった２人は「生中継に映る」という前代未聞のミッションに挑戦！時間もお金も連絡手段も限られた中、都会の札幌で２人はどのような旅の結末を迎えるのか―
ワイルドトリッパー!!シーズン２は鹿児島県の最南端の町からスタート！髙地優吾（SixTONES）とジュニアの元木湧、大西風雅が目隠しを外すとそこには美しい海が広がっていた。人通りのほとんどない道中、偶然出会った地元の人が車でミッション地点まで送ってくれることになったのだが、いざ乗ろうとした瞬間、衝撃の事実が発覚！果たして最南端の町から髙地たちはどう移動するのか？そして鹿児島県にほとんど馴染みがない３人は"地形"を把握するところから始めるのだが、ミッションが県全域に散らばっているため進め方が分からず完全に行き詰まる場面も…。"逆さ薩摩富士"というワードを聞いてそれが桜島のことなのか開聞岳のことなのかわからなくなった髙地は、意を決して桜島に向かうのだがその判断が思わぬ結果を生む
「ミッションビンゴin鹿児島」part２！奇跡の出会いによって思わぬミッションをクリアすることができた髙地優吾(SixTONES)と元木湧、大西風雅。すでに時刻は17時だがテンションが上がった３人は意気揚々と次のミッション「直径30センチ以上の大根」に狙いを定める。情報を集めるために垂水市の道の駅に寄ったところ、とある大根を発見！２つ目のクリアかと期待を高める髙地だが、ここで大きな勘違いをしていることに気づき、再び３人の間に重い空気が流れ始める…。しかし桜島に行けばその大根が確実にあると知った髙地はヒッチハイクの車で桜島へ。日が暮れた桜島のとある場所で再び奇跡の出会いが訪れるのだった。そしてワイルドトリッパー‼︎といえば過酷な宿泊が定番だが、今回は思わぬ展開に…
桜島でなんとか「直径30センチ以上の大根」を収穫した髙地優吾(SixTONES) と元木湧、大西風雅は最後のミッションとなる「鹿児島と宮崎の県境」へ向かうことに。聞き込みにより県境の標識がある場所は特定できたが、かなりの距離があるためヒッチハイクで何台もの車に乗り換えながら宮崎方面に近づく。ようやく県境があるはずの場所に来たのだが標識らしきものが見当たらず不安のまま３人は山道を進み続ける…そして１回目のロケ終了時間になったところで、シーズン２の新ルールが発動！終了地点に「セーブスポット」の旗を置き、次のロケはこの場所から再スタートとなる。９日後、次の旅メンバーである菅田琳寧（B&ZAI）、松尾龍はセーブスポットに集合したのだが、ここから"とにかく歩きまくる"旅が始まるのだった。
宮崎県の情報を集めるため道の駅にたどり着いた髙地優吾(SixTONES)、菅田琳寧（B&ZAI）、松尾龍。移動に協力してもらえる車がなかなか見つからなかったが、突然髙地の"ヒッチハイクセンサー"が反応！親切なご夫婦に助けられ一つ目のミッションとなる「えびの高原」へ向かう。いよいよ火口湖巡りを始めようとした３人だが要する時間は２時間以上と判明！さらに予想外の事態が待ち受けており、体力は限界に達する。そんな状態で宿泊先を探していた髙地だが、今回はキャンプ場ではなく"とある場所"でテントを張ることを提案。宮崎県民の優しさに支えられながら、琳寧と龍と共に郷土料理を調理！なかなか味わえないワイルドな夜を過ごし、翌日の過酷なミッションに備え体を休めるのだった。
