ついにワイルドトリップがスタート！なぜ髙地優吾（SixTONES）は“ワイルドトリッパー”として過酷な旅をすることになったのか、そして戸次重幸（TEAM NACS）が“ワイルドプランナー”としてミッションを考えることになった理由とは？２人の貴重な初対面トークでその謎が明らかに…。今回髙地と共に旅に出かけるのはジュニアの菅田琳寧 と千井野空翔。北海道のとある場所に降ろされた３人は戸次が考えた過酷なミッションをその場で知らされ、とある条件で決められた旅資金を支給される。自分達の居場所も分からない3人は現地の人達に聞き込みをしながら、とりあえずヒッチハイクで移動を試みることに…しかし思いもよらない展開が次々と巻き起こり、髙地たちはこの旅の過酷さを改めて思い知ることとなる