一ノ瀬学園には文系の古橋文乃、理系の緒方理珠という2人の天才が存在する。そんな彼女らを後目に「特別VIP推薦」を目指す秀才・唯我成幸。彼は推薦の条件として、文乃と理珠が志望校に合格するための「教育係」を命じられる。 教育係となった成幸だが、文乃は理系、理珠は文系という才能と正反対の志望に困惑! さらに彼女らの苦手科目の実力たるや、点数が一桁という散々な状態!! 成幸は進路変更を助言するが…!?
成幸の中学の頃からの友人で、将来を期待される水泳の天才・武元うるか。スポーツ推薦を志望する彼女だが、学業がまったく手についておらず推薦自体が危ぶまれる状態! 成幸は学園長に命じられ、うるかの勉強も見ることに。 勉強を嫌がるうるかだが、成幸が教育係と聞いて急に張り切り出す! 実はうるかは中学時代から、自分を認めて助けてくれる成幸に恋していたのだ。文乃たちを意識して、うるかは密かに闘志を燃やす!!
中間テストを前に、成幸の教育係としての成果が試されようとしていた。自分たちの成績が上がらないと教育係が変わってしまう…成幸に続けて欲しい文乃たちは、テスト勉強にさらに意欲を高める! 後日、成幸は理珠に頼まれて彼女の家が経営する「緒方うどん」を訪れる。店を離れることができない理珠の勉強を見るためだ。不安な自分を優しく励ましてくれる成幸に、頬が赤らむのを感じる理珠。そして試験当日、予期せぬ問題が理珠を襲う…!?
ここ最近、急に体重が増えてしまった文乃はダイエットを決意! しかしお菓子を勧めるうるか、うどんを差し入れる理珠など、学校には太る要因がいっぱい。空腹をこらえる姿を心配する成幸に、文乃は「触って確かめて」とお腹を差し出して…!? そんな中、自習中の理珠の前に現れた白衣の女生徒。自称・理珠のライバルの関城紗和子だ。彼女は理珠が文系を志す理由を成幸が好きだからと誤解し、理珠の恋心を試そうとするが…。
一ノ瀬学園名物・2泊3日の学習強化合宿が始まった。山の合宿所で勉強にはげむ成幸たち。そんな中、理珠は成幸が気になって仕方がない。成幸と文乃たちの楽しそうな様子を見て不機嫌になり、ついには一方的にキレて合宿所を飛び出してしまった! 夕方、理珠がいないことを紗和子から聞いた成幸は、理珠を探しに外へ。土砂降りの山中を駆け回り、崖の上に理珠を発見! 助けようと手を伸ばす成幸だが、理珠は足を滑らせて…。
元・教育係の桐須真冬先生に呼び出された成幸は、合宿の山中で理珠とキスしていたことを問い詰められる。生徒指導室のドアの前では、心配した文乃が聞き耳を立てていた。聞こえてきた「不純異性交遊」という言葉を頼りに、文乃たちは入れ替わり立ち替わり成幸の弁護をするが…。 真冬との面談から数日後。うるかは成幸が誰かとキスをしたことを知る。落ち込んだうるかは「友達の話」として文乃に悩みを打ち明ける。
校舎裏で成幸と話す中、文乃はバランスを崩して成幸に抱きついてしまった。その背後には険悪な目つきの理珠が! 成幸が好きな理珠を怒らせてしまったと慌てる文乃。文乃はさっきのハグをチャラにしようと…? 放課後、猫を助けてケガをした真冬を送るため、成幸は彼女の部屋を訪れることに。成幸はそこで真冬の面倒見の良さや、散らかし放題でだらしない私生活など、怖い先生の意外な一面を知ることに。
福引でスマホを手に入れた成幸は、辞書やスケジュール管理アプリで勉強に活用しようと大張り切り。さらにお風呂での勉強が効果的であることを知り、さっそく実践することに。 邪魔が入らず防水スマホで調べものも楽! お風呂での勉強がすっかり気に入った成幸。しかし操作を間違えて文乃にメッセージを送ったり、理珠に電話をかけたりと大騒ぎ。入浴中のうるかにつながった際は、うるかが間違ってビデオ通話設定にしてしまい…!?
真冬のマンションの前を通りかかった成幸は、彼女に呼び止められて部屋に招かれる。部屋にゴキブリが出たとのことだ。入ってみると、以前と同様に散らかりまくった酷い惨状…。ゴキブリを駆除するまでと引き留められる成幸だが、そこに出前で理珠が訪れた! 成幸と真冬の関係を誤解してか、理珠はふくれっ面で部屋に居座ってしまう。理珠と真冬を仲直りさせようと、成幸は理珠の好きなカードゲームで遊ぼうと提案する。
教育係のご褒美として、予備校の夏期講習を受けることになった成幸。自分の成績のために意気込む成幸は、そこで学園OGの浪人生・小美浪あすみと出会う。 そして予備校の帰り、道に迷った成幸は店の呼び込みに引っ張られてメイド喫茶に入ってしまう。慌てて出ようとする成幸の前に、人気No.1の「ピクシーメイド・あしゅみぃ」が登場。可愛くポーズを取る小柄なそのメイドは、予備校で出会ったあすみ先輩だった…!?
夜の繁華街。真冬はいかがわしい店に入ろうとする成幸を見つけて呼び止める。そこは真冬の元・教え子のあすみがバイトするメイド喫茶だった。店内で成幸を注意する真冬だが、事故で店員にケガをさせてしまった! 彼女は代わり働くことを申し出るが…!?。 成幸の心配通り、ドジっ娘メイド・真冬は失敗の連続。そんな自分を前向きにフォローする成幸に、真冬は優しさを感じる。そして真冬が彼に告げた言葉とは――。
うるかと気まずくなった成幸から、「友達の話」として相談を受ける文乃。直後、今度はうるかからも同じ悩みを打ち明けられる。文乃は彼らに、思い切って2人で話し合うよう助言する。 後日、湖畔のベンチに並ぶ成幸とうるか。しかし緊張のあまり、会話は早々に途切れてしまう。変装して見守っていた文乃は、2人それぞれにスマホから助言を送る。しかし文乃が提案する話題は、ことごとく場の空気を重くしていき…!?
お祭りを訪れた成幸は、会場で出会ったうるかと屋台を回ったり、理珠の出前を手伝ったり、ケガをした真冬をあすみの父の救護テントに連れて行ったりと、相も変わらず世話焼きで大忙し。さらには迷子の子供のために駆けずり回ることに…。 結局、人の世話で帰りの終電を逃してしまった成幸。そこに星空を眺めて時間を忘れてしまった文乃が現れた。帰りの手段がなく途方に暮れる2人は、旅館の明かりを前に――。
夏休みも予備校で勉強に励む成幸たち。この日は模試の結果が出て、理珠の志望校判定はE判定。「Eになった」と落ち込む理珠に文乃たちは騒然!…というのも、なぜか胸のカップ数と勘違いしていたからだ。そして理珠は、成幸が自分の胸に興味を示していると勘違いして…。 後日、成幸たちは夏期講習の総まとめで予備校の合宿へ。勉強を終えて風呂に入った成幸は、なぜか男湯にいた文乃たちと鉢合わせ! そこに男子たちも入ってきて…!!
あすみのバイト先のメイド喫茶が家事代行サービスを開始。成幸はあすみとともに依頼主の元へ向かうが、なぜか真冬やうるかといった知り合いばかり。しかもそれぞれ家事代行を恥じてか、あすみは仕事をさせてもらえずイライラ…! そんなある日の小テスト、普段以上に威圧のオーラを漂わせる真冬。実は徹夜でテストを作成したため、必死で眠気をこらえていたのだ。そして下校中、成幸は自動販売機の下をあさる不審な真冬を見かけるのだが…!?
父親のせいで、うっかり前髪を切り過ぎてしまった理珠。最初の内は気にならなかったが、徐々に恥ずかしくなって成幸から顔を隠すように。被り物までして自分から顔を隠す理珠に、成幸は自分が嫌われたと勘違いしてしまう! また別の休日、親友・理珠とのお出かけにはしゃぐ紗和子は、完璧なプランで理珠を楽しませようと大張り切り! その途中、偶然に成幸と出くわした2人。紗和子は親友の恋のために身を引こうとするが…!?
図書館で勉強する成幸の隣に、見知らぬ美少女が座って話しかけてきた。成幸は逆ナンと緊張するが、その正体は美容院でイメチェンした理珠だった。そうとは気づかない成幸は、勝手に誘惑されていると勘違い! 翌日、英語面接に備えてスピーキングを練習するうるか。うるかの目も当てられない英会話に成幸は、この日の会話は英語以外禁止というゲームを提案する。しかしうるかとの英会話はかみ合わないどころか、勘違いの連発で…!
成幸の家で勉強した帰り、文乃は成幸から誕生日プレゼントを渡される。初めての男子からのプレゼントに「どんなもの」でも嬉しいと喜ぶ文乃。しかし開けてみると、そこにはブラジャーが…。果たして成幸の意図とは!? ある日、母親の代わりにバイトへ向かう成幸。そこはいつぞやのランジェリー店の店長が営むマッサージ店だった。あの時と同じく、着ぐるみでマッサージのバイトに励む成幸。そこに文乃と理珠が来店する!
マンションの風呂が使えないため、真冬は銭湯に行くことに。途中であすみ、成幸たちと出会い、真冬とあすみは一緒にサウナへ。暑くて朦朧とする2人は、成幸との秘密を口走ったり、水風呂で戯れたり…。漏れ聞こえる2人の嬌声に、男湯の成幸は緊張しっぱなし! 数日後、真冬を相手に模擬面接が行われる。文乃、理珠は弱点を突く真冬の質問に、すっかり心が折れてしまった。そして成幸の番…彼は真冬に何を語るのか!?
オープンキャンパスを訪れた成幸、理珠、紗和子の3人。しかし成幸と紗和子はそれぞれ相手を理珠と仲良くさせるために、変に譲り合っては理珠を放り出すことに…。そんな中、理珠は数学の教授に才能を見出されて数学科に誘われる。 あすみのメイドカフェでボードゲームイベントが開催! レアなボードゲームにつられた理珠は、メイドとなって手伝いで参加することに。メガネっ娘メイド・理珠に群がる客たち。理珠のゲームの才能が火を噴く!
成幸の体育の成績が赤点目前! うるかが成幸に水泳を教えるが、教え方があまりに下手で一向に効果なし。監督していた真冬が見かねてプールに入り、成幸の手を取るが…。 プールの一件で真冬に勇気づけられたうるかは、全国水泳大会で見事に優勝! そして彼女には海外留学の話が。成幸に言い出せずに悩むうるかは、ファミレスで文乃に相談を持ち掛ける。そこに成幸が現れて、うるかはとっさにテーブルの下へ!
一ノ瀬学園で三者面談。家のために進路を決めようとする成幸に、母・花枝は自分がやりたいことをするべきと忠告。そんな中、オープンキャンパスで出会った数学教授が現れ、再び理珠を数学の道へ勧誘する。彼の名は古橋零侍、文乃の父親であった。 三者面談で零侍と喧嘩した文乃。勢いで家出した彼女は、そのまま唯我家に居候することに。花枝の許可も得て成幸と寝食を共にする内に、どこか新婚生活みたいな雰囲気に…!?
唯我家での居候を続ける文乃。この日は花枝たちが出かけてしまい、家には成幸と文乃の2人きり。文乃は居候のお礼をすべく料理や掃除に挑戦するが、ことごとく惨敗! しまいには風呂に入ってきて、成幸の背中を流そうとする!? その後、星空の下で成幸に後押しされた文乃は、零侍と向き合うために家へ戻る。天文学への進路を認めようとしない零侍に、文乃は母が残した動画データを突き付ける。生前の母は何を語るのか…。
文乃、理珠、うるかが希望進路を決める一方、成幸は「自分が本当にやりたいこと」を見出せずに悩んでいた。そんな成幸の悩みとは裏腹に、一ノ瀬学園は文化祭の準備で大忙し! そしてうるかたちは「後夜祭の1発目の花火を触れ合って見た男女は、必ず結ばれる」というジンクスを聞いて…。 文化祭当日。理珠のクラスが出店するうどん屋にトラブルが発生! 理珠の父の勘違いで、模擬店の域を超えた大量のうどんが納品されてしまったのだ。
文化祭はますます大盛況! 水泳部のライブステージでは、なぜかフルピュア衣装を着た真冬が海原&川瀬と共演。真冬のダンスのキレに沸く観客。そして続いて登場したのは、見慣れない真っ黒な衣装に身を包んだうるか…!? うどんの宣伝で校内を周る成幸は、ある着ぐるみを着ることで、なぜか先生たちに追われてしまう。あすみの手引きで体育館へ逃れる成幸だが、そこでは文乃主演の演劇が修羅場を迎えていた!
着ぐるみの成幸の乱入により、文乃たちの演劇は大絶賛で終演。しかし着ぐるみ越しにキスした相手が分からず、文乃はただただ混乱…。一方、理珠のクラスのうどん店は、みんなの協力で大量のうどんが売り切れそうな盛況ぶり! そして「一緒に花火を見ると結ばれる」というジンクスがささやかれる、後夜祭の時間が近づいてきた。成幸と一緒に花火を見る、運命の相手とは…!?
「ぼくたちは勉強ができない」第16巻アニメBD同梱版に収録されたエピソード。 原作者・筒井大志先生が完全監修した、ヒロイン5名の結婚式がテーマのオリジナルストーリー!