Will und Grace treffen sich mit ihren alten Freunden Rob und Ellen in ihrem Lieblingsrestaurant. Die Verwunderung ist jedoch groß, als sie erfahren, dass sich die beiden getrennt haben. Besonders Grace ist betroffen, weil sie in den beiden den einzigen Grund gesehen hat, an die Institution Ehe zu glauben. Sie versucht nun alles, um Rob und Ellen wieder zusammen zu bringen. Außerdem begegnet Will in dem Restaurant seinem Ex Vince, der dort als verdeckter Ermittler arbeitet ...
Will and Grace are dreading a would-be dull dinner date with married friends Rob and Ellen, but the couple spices things up by making an important announcement. Their focus changes however when their server ends up being none other than Will's ex-boyfriend, Vince (guest star Bobby Cannavale). Elsewhere, after Jack decides he needs to spice up "JackTalk" by pulling an Oprah and helping a fan come out of the closet, he and Karen setup a bowling alley meeting with his fan when Karen is recruited to join a woman's league game as an emergency fill-in.
וויל וגרייס יוצאים למסעדה ומגלים שווינס, האקס של ויל, עובד במלצרות. ויל מנסה לשכנע אותו שמלצרות זה לא זה ושהוא צריך לחזור למשטרה. ג'ק נוסע לאוהיו כדי לעזור לצעיר לצאת מהארון.
Durante una cena con Rob ed Ellen, Will e Grace rimangono scioccati quando i loro due migliori amici colgono al volo l'occasione per fare un importante annuncio: si sono separati. Grace entra così in depressione. Tuttavia, la giovane Adler viene presto distratta dal fatto che Vince, il poliziotto che un tempo usciva con Will, si presenta al loro tavolo come cameriere. Will e Grace ignorano presto la "grande notizia" di Rob ed Ellen e discutono su quanto la separazione da Will possa avere influito sulla vita di Vince. Mentre sta cercando un modo di ravvivare il suo spettacolo, Jack aiuta il suo giovane fan Tommy Shields ad uscire allo scoperto. Insieme a Karen, invita Tommy in un bowling. Ma poi scopre che si tratta di un uomo adulto e per giunta già padre. A Karen viene chiesto di entrare a far parte di una squadra femminile in evidente stato di emergenza.
