Als Wills Chef Ben Doucette ein Blind Date zwischen seinem Bekannten Charlie und Will arrangiert, ist Will von Charlie sehr angetan. Doch leider scheint dies nicht auf Gegenseitigkeit zu beruhen, denn Charlie meldet sich nicht mehr. Als Will darauf bei Ben nachfragt, bekommt er zu hören, dass er wohl ein ziemlich unbegabter und miserabler Blind-Date-Partner gewesen sei. Aber dann trifft Will zufällig erneut auf Charlie, und nun scheint er viel besser bei ihm anzukommen.
When Will is set up on a blind date by his boss, he has internal debates on whether or not to go. Of course, Jack gives Will advice on how to be a good blind date. Meanwhile, Grace continues to struggle with her wimpy boyfriend Josh as Karen doles out some typically un-wanted advice.
Grace se plaint à Karen du manque de caractère de son ami. Celle-ci lui suggère alors de le menacer de le quitter s'il ne change pas de comportement.
הבוס של וויל משדך אותו עם חבר שלו. לאחר הפגישה, הדייט לא מתקשר לוויל, והוא חושש שהוא בן זוג גרוע בפגישות. גרייס מאיימת על ג'וש בעצת קארן, אך הוא מתרגז עליה וזורק אותה.
Will scopre di non fare colpo al primo appuntamento, quando ben gli fissa un appuntamento al buio. Intanto, Grace continua a sopportare il fidanzato, Josh.
El jefe de Will prepara una cita a ciegas a este, con lo que a Will se le plantea la duda de si ir o no. Por supuesto Jack le da consejos para ser una buena cita a ciegas. Mientras Grace continúa su lucha contra su novio debilucho Josh siguiendo el típico consejo no deseado de Karen.
