Jacks neue Chefin Dorleen ist von Will ziemlich angetan, und Jack erzählt ihr natürlich nicht, dass Will schwul ist. Damit Will in ein Rendezvous mit Dorleen einwilligt, tischt ihm Jack eine kleine Lüge auf. Natürlich kann das nicht gut gehen ... Grace, Nathan und Karen diskutieren derweil darüber, wer das bessere Los gezogen hat: Grace, die mit vielen Partnern wenig Sex hatte, oder Nathan, der mit wenig Partnern viel Sex hatte. Das Gespräch bleibt nicht ohne Folgen ...
In a sneaky ploy to bum a night off from work at Barney's department store, a conniving Jack plays matchmaker and takes advantage of his geeky female supervisor's interest in Will, while mindful of Will's fantasy of modeling in the store's catalogue. Jack parlays their mutual desires into a "date", even though his unsuspecting friend doesn't have a clue of her intentions. Elsewhere, Grace goes where no woman should when she compares her previous sexual experience with her boyfriend Nathan's.
Grace, qui a des doutes quant à sa relation avec Nathan, demande conseil à Karen. Jack, lui, travaille dans le magasin de ses rêves et en profite pour organiser un rendez-vous entre sa nouvelle chef et Will, qu'elle trouve très séduisant.
גרייס מגלה כי למרות שהיו לה יותר בני זוג מלנייתן, לו יש יותר נסיון מעשי מאשר לה. ג'ק מקבל עבודה בכלבו יוקרתי, ומנצל את ההתאהבות של הבוסית שלו בוויל כדי לקבל ממנה פרוטקציה
Jack cerca di ottenere la serata libera combinando un incontro fra Will e la sua capa sfigata a cui piace Will, il quale sogna di far parte del catalogo del negozio Barney dove Jack e Darlene lavorano. Grace parla a Nathan delle sue vecchie esperienze sessuali.
La supervisora de Jack, Dorleen, está interesada en Will y Jack aprovechando la fantasía de Will de ser modelo, prepara una "cita" entre ellos dos.Por otra parte, Grace se empieza a obsesionar con las antiguas relaciones sexuales de Nathan.
