Während Jack wider Erwarten den Schwulen-Buchstabierwettbewerb gewinnt, langweilt sich Leo in New York. Seit er "Ärzte ohne Grenzen" aufgegeben hat, um mehr Zeit mit Grace zu verbringen, fehlt ihm die Aufregung. Da hilft kein Fünf-Uhr-Tee und auch nicht der Besuch eines Eishockeyspiels. Als Leo schließlich eröffnet, dass er für ein halbes Jahr nach Kambodscha gehen möchte, reagiert Grace gelassener als befürchtet. Sie entschließt sich nämlich dazu, einfach mitzukommen ...
Depressed over his decision to leave Doctors Without Borders, Leo turns to a motivated Will to rekindle his love for New York. However, when Will's version of "the best of New York" filled with long shopping trips and high tea doesn't do the trick, Leo decides to move in a different direction. Meanwhile, Jack teams up with his new coach Karen as they prepare for the annual gay spelling bee.
Désespéré après avoir quitté «Médecins sans Frontière», Leo demande à Will de lui faire aimer de nouveau New York.
ג'ק משתתף בתחרות איות להומואים, וקארן מסייעת לו להתאמן. כשהאימונים לא מוכיחים את עצמם, היא מציעה לו עזרה קצת פחות חוקית. ליאו מספר לוויל שקיבל הצעה להקים מרפאה בקמבודיה.
Depresso per la sua decisione di lasciare Medici Senza Frontiere, Leo si rivolge ad un motivato Will perché riaccenda il suo amore per New York. Tuttavia quando la versione dell'avvocato del "meglio di New York", ovvero lunghe passeggiate per fare shopping e high tea (cioè prendere il té consumando piatti a base di carne), non compie il miracolo, Leo decide di muoversi in una direzione diversa. Intanto, Jack lavora con il suo nuovo allenatore, Karen, per prepararsi per l'annuale "Gay spelling bee", la gara di compitazione per gay.
