Um sich von ihrem anstehenden Hochzeitstag abzulenken, verabredet sich Grace mit Alan, einem Arbeitskollegen von Will. Als sie nach einem wunderbaren Abend wieder nach Hause kommt, findet sie eine Nachricht von Leo auf dem Anrufbeantworter - und sie muss wieder ständig an ihn denken. Nachdem der Versuch von Karen und Jack, sich gegenseitig Partner zu verschaffen, gescheitert ist, steht für die beiden eines fest: Am besten passen sie selbst zueinander ...
Grace comes home from a great date and listens to a staticy message she's received from Leo. Grace hides the message from Will, but when Will learns about it, he decides to take Grace to the Berkshires to get her mind off of Leo. Meanwhile, Karen and Jack try to set each other up.
גרייס מסכימה לצאת לדייט עם חבר של וויל. הדייט הולך מצויין וגרייס מתלהבת, אבל אז ליאו יוצר עמה קשר. וויל מנסה לעזור לגרייס לשכוח את ליאו ע"י נסיעה לסופ"ש במלון.
Grace torna a casa dopo una bella serata e trova un messaggio di Leo in segreteria telefonica. Decide di non dire nulla a Will, che però lo scopre e vuole portarla in campagna perché non pensi a Leo. Intanto, Karen e Jack si aiutano a trovare compagnia.