Jack ist frustriert über ein misslungenes Date in New York. Seine Kolleginnen schlagen ihm vor, es in Toledo mit Ausgehen zu versuchen – Jacks Erfolg hält sich jedoch in Grenzen. Indes übernimmt Helen ausnahmsweise die tägliche Schuldurchsage und punktet dabei mit ihrem Humor bei den Schülern, was Durbin gar nicht passt.
Jack reluctantly agrees to go out on the town with Mary, Stef, and Michelle; his superiority complex proves difficult for the women to overcome; principal Durbin feels threatened when Helen fills in for him on the school's morning announcements.
Jack wyrusza na podryw w Toledo. Niestety, efekty są marne. Z pomocą przychodzą mu koleżanki z pracy.
Jack tenta alguns namoros em Toledo com a ajuda de Stef, Mary e Michelle. Enquanto isso, o diretor Durbin fica com ciúme de sua assistente Helen, depois que ela faz uma apresentação hilária dos avisos diários que faz sucesso com os alunos e os professores.
Tras una cita fallida en Nueva York, Jack decide que quizá le compensa más tener citas con chicas de Toledo. Durbin pretende renovar su imagen a través del canal de anuncios del instituto.
Jack går motvilligt med att gå ut på stan med Mary, Stef och Michelle. Men hans känsla av överlägsenhet är svår för kvinnorna i Toledo att acceptera. Rektor Durbin känner sig hotad när Helen vikarierar för honom.
Jack decide, dopo l'ennesimo appuntamento a New York, di iniziare a conoscere ragazze di Toledo, supportato da Mary, Stef e Michelle.
