Kelly accuses Chuck of being selfish and rude when he turns down a dinner invitation from Ryan. Kelly, trying to rid herself of being uptight after Chuck mentions it, accompanies Montana for a night on the town. Gary has to deal with Marsh when they start carpooling to work.
Chuck decide di accogliere l'invito di Ryan ed annullare la tradizionale serata delle possibilità in favore di una più tranquilla cena. Ma mentre i due si trovano al ristorante, Chuck abborda una donna stupenda e si vede costretto a trovare un modo per affrettare la consumazione e liberarsi del suo amico. Tuttavia, gli eventi non vanno come il conduttore televisivo si aspettava: Ryan si ubriaca e la cena finisce con il durare molto più del previsto. Kelly realizza di come il vuoto si sia impadronito della sua vita sociale quando consente a Montana di cambiarsi di abito in casa sua prima di una folle serata. Gary rimane prigioniero della guida spericolata di Marsh.
