Das erste Date der 9. Staffel ist ein Einzeldate mit Helikopterflug und anschließendem Picknick. Bei zwei Gruppendates haben gleich mehrere Ladys die Gelegenheit, den Rosenkavalier von sich zu überzeugen: Im Fitnessstudio wird gemeinsam gepowert, bei Tequila und Guacamole eine fiesta mexicana gefeiert. Die Nacht der Rosen ist nichts für schwache Nerven: Eine Überraschungslady, ein Geburtstagskind und ein Arztbesuch sorgen für reichlich Stimmung.