Eddie bekommt Besuch von seinem alten Freund Webby. Der führt ein beneidenswertes Leben voller Freiheit und Abenteuer. Joy ist sich allerdings sicher, dass Webby im Grunde total unglücklich ist. Eddie will das nicht gelten lassen und wirft seiner Frau vor, sie könne es einfach nicht ertragen, dass ein Mann auch ohne Trauschein glücklich sein kann. Joy macht die Probe aufs Exempel und bringt Webby mit ihrer Kollegin Denise zusammen. Und tatsächlich: Webby und Denise gehen eine Beziehung ein, und schon bald scheint alles dafür zu sprechen, dass Eddies alter Kumpel sesshaft wird. Joy arrangiert ein Abendessen, zu dem sie auch Steph und Jeff einlädt. Bei Tisch versucht Eddie herauszufinden, ob Webby tatsächlich glücklich ist. Als dieser ihm erklärt, dass ihm sein bisheriges Leben nicht mehr gefällt und er in Denise jemanden gefunden habe, an den er sich binden möchte, ist Eddie fassungslos. Zerknirscht muss er zugeben, dass er sich geirrt hat. Aber Joy hat noch eine Neuigkeit auf Lager...
When one of Eddies single idols comes for a visit, Eddie is in awe, while Joy is unimpressed by Webbys (guest star Ted McGinley) lifestyle of wild adventures and exotic travels. To Joy, Webby is running away from the one thing that can make him truly happy: a committed relationship. Ignoring Eddies warnings, Joy sets Webby up with Denise (guest star Tricia Fisher), who tames Webbys ways. When Webby is ready to settle down, Denise lets Joy know that shes not interested. Meanwhile, Jeff is miserable at the sight of his crying wife in an incredibly ugly shirt. Later, summer vacation has begun and Allison (guest-star Krysten Ritter) surprises her parents when she brings Doug (guest-star Tim Sharp) home. When Allison and Doug spend their days enjoying the summer, Steph convinces Eddie to join them. Meanwhile, Jeff and Joy feel left out and annoyed by their partners happiness but finally get convinced to join in.
Webby, le copain de collège plein d'entrain d'Eddie raconte à Eddie et Joy sa vie de célibataire. Après son départ, Joy trouve que Webby n'a pas l'air épanoui et décide de le présenter à son amie Denise. Entre Webby et Denise, c'est le coup de foudre immédiat et Eddie est choqué de voir que Webby veut plaquer sa vie d'insouciance. Quant à Jeff, il essaye de faire comprendre à Steph que sa nouvelle blouse "amusante" est ridicule.
Eddie se queda atónito cuando Joy intenta unir a su antiguo compañero de colegio, Webby, con su amiga Denise.
