Boston, dans les années 1980, James Whitey Bulger se fait un nom dans l'escroquerie. Ses amis sont haut placés. Son frère Billy dirige le Sénat, tandis que le FBI le recrute comme informateur. Ayant un pied dans chaque camp, Whitey évite toute accusation. Mais, alors que les corps s'empilent, Bulger plonge le FBI, les officiers locaux et la communauté irlandaise dans le monde de la corruption et des meurtres. Il devient alors un fugitif international. Plusieurs membres de son équipe ont participé à ces entretiens : son homme de main, son tueur à gage ou encore son principal dealer.