Escovão resolve exibir seus dotes artísticos no hall do prédio e ensina para Ricardo a arte de um nude bem-feito. Além disso, Lara tem um novo encontro, mas recebe um emoji de berinjela e acaba se atrapalhando com a linguagem tecnológica.
Fortes chuvas deixam a cidade em estado de alerta em pleno Dia dos Namorados, e andar pelas ruas não é recomendável. Isso não é problema para Ricardo quando ele recebe em casa a argentina Romina. Já no Le Bar, os que estão ilhados por motivos distintos são Mila e Escovão. Enquanto ela questiona a data comercial, ele espera por um date que nunca chega. O temporal na rua também interrompe os planos de Gabriel quando ele chega para buscar seu filho Igor.
De volta na busca pelo par perfeito, Lara dá um match com o estranho Benjamin, e Mila volta meio diferente de um retiro espiritual.
Lara e Mila descobrem que deram match com o mesmo músico. Já o hipocondríaco Benjamin, realiza uma velha fantasia ao dar match com uma médica.
Lara, coincidentemente, dá match com Felipe, um cliente da agência. Mila sugere que ela transe com ele para que elas consigam um contrato.
Lara dá match com um bissexual e é forçada a rever seus preconceitos. Enquanto isso, Escovão ensina Nestor a tirar fotos que o valorizem mais.
Um antigo rolo de Lara retorna com algumas surpresinhas desagradáveis. Escovão e Benjamin têm um double-date com duas artistas circenses.
Escovão é amaldiçoado por uma de suas matches e procura ajuda paranormal. Mila se apaixona, e Lara dá match com um mestre tântrico namastê-gratiluz.
Lara e Mila contratam um garoto-propaganda cinquentão e problemas surgem. Benjamin dá match com uma mulher que se apaixona obsessivamente por ele.
Benjamin dá match com uma antiga amiga, enquanto Milo chama Mila para conhecer sua mãe, e Escovão conversa com o perfil de um urso de pelúcia.
Mila se sente insegura em seu relacionamento com Milo. Enquanto isso, Lara e Benjamin dão match com um ex-casal mal resolvido.
É aniversário de Lara e ninguém parece lembrar, o que a deixa frustrada; na agência, Mila está depressiva sobre Milo, já que acha que tudo acabou entre eles.
Lara e Benjamin decidem se dar uma chance, mas nada dá certo. Mila precisa lidar com um noivado inesperado.
Benjamin conhece Júlia, sua nova vizinha astróloga, que revela algo importante sobre Lara. Mila e Milo vão morar juntos.
Lara tenta encontrar um par para seu ex, Gabriel Víctor. Benjamin se irrita com Celina, sua pretendente e nova publicitária do Chanti Bar. Mila e Milo enfrentam dificuldades para encontrar seu novo match ideal.
Lara pede conselhos amorosos a Júlia após dar match com um cara lindo. Enquanto isso Mila enfrenta notícias inesperadas dos pais, e Milo decide contar sobre o noivado aos seus pais.
Lara decide excluir o aplicativo de Matches, mas ela e Mila acabam sendo contratadas para lançar uma nova versão do aplicativo, com Escovão como consultor. Enquanto isso, Benjamin se preocupa por ainda não ter encontrado um par.
Mila enfrenta dificuldades para encontrar seu vestido de casamento. Por engano, Benjamin acaba tendo alucinações em um encontro. Enquanto isso, Lara e Escovão tentam o Matches Prime e tem resultados inesperados com seus perfis.
Lara se envolve em um escândalo que ameaça o projeto, mas Escovão consegue transformá-lo em uma campanha para o aplicativo. Mila e Milo concordam em excluir o Matches, mas ela cria uma conta secreta.
Quando a nova versão do Matches está prestes a ser lançada, um bug expõe o histórico dos usuários, espalhando caos. Enquanto Lara tenta controlar a situação, Escovão se foca em organizar as festas de despedida de solteiro de Mila e Milo.
Lara acorda de ressaca com Escovão na cama! Mais tarde, ele é demitido por estragar o lançamento do Matches 2.0. Enquanto isso, Mila investiga a relação de Milo com a dona do buffet contratado para o casamento.
O grande dia chega: o casamento de Mila e Milo. Mas quando ele perde as alianças, ela pensa que foi deixada no altar. Benjamin tenta resolver o buffet, e Lara começa a achar que Benjamin pode ser o seu par.
