90년대 애수에 찬 매력적인 음색의 명품 발라더, 이상우! 역대 음악 차트 프로그램 총 38번의 1위! 38번 중 14번 1위를 기록한 [그녀를 만나는 곳 100M 전]으로 발칙한 도전을 받아드린다! 과연, 이상우는 다시 한 번 1위를 차지할 수 있을까? 본격적으로 시작 된 한시도 눈을 뗄 수 없는 경연!! 첫 번째 도전! ‘이보다 더 완벽할 수 없다!’ 원곡자의 극찬!! 미성의 고음이 매력적인 우주소녀 연정 [텅빈 거리에서] 두 번째 도전! 현진영에게 혹독한 트레이닝 받아 선보이는 비장의 무기! 현진영을 펑펑 울리다!? 케이시&자이언트 핑크 [슬픈 마네킹] 세 번째 도전! 듣는 내내 설렘을 선사! 명불허전 꿀 보이스의 소유자 존박 [찬바람이 불면] 네번째 도전! 가창력이란 것이 폭발했다!! 남자들의 진한 우정을 보여준 펜타곤 후이&진호 [휴식같은 친구] 다섯 번째 도전! 경연 프로그램 최초 관객 떼창까지?! 뭉클함을 선사한 강승윤 [사랑으로] 마지막 타이틀 방어 무대!! 비밀리에 특급 게스트와 함께 꾸민 이상우 [그녀를 만나는 곳 100M 전] (2019_ver) 끝날 때까지 끝난 게 아니다! 과연, 막강한 지금보컬들을 상대로 1위 가수 이상우는 2019년 ‘지금 1위’를 지켜낼 수 있을지!