久志（髙地優吾）は、ふと思い立ち、鎌倉へひとり旅に出ることに。 小町通りで道に迷っていた和子（山下容莉枝）に声をかけたことから、久志の旅は思いがけない出会いの連続となり――。
小町通りで出会った和子（山下容莉枝）と食事をともにすることになった久志（髙地優吾）。 会話の中で、和子は久志の心の迷いに気づく。 そして語り始める、“人生で大切なこと”とは――。
由比ヶ浜でスケッチに没頭する青年・大樹（福山翔大）と出会った久志（髙地優吾）。 大樹は「うまくいかない日」と笑いながら手を止める。 その姿に、久志は“失敗すること”の意味を考え始める――。
静かな空気に包まれた浄智寺。 竹の葉が揺れる音に、久志（髙地優吾）はふと足を止める。 そこにどこからともなく現れた住職・慈円（ルシファー吉岡）が久志に説いた“今”という時間の意味とは――。
夜の鎌倉。ゲストハウスで出会った夏菜子（福井夏）は、月に一度ひとり旅をするという。 「一人だと、自分の声もしっかり聞こえる」 その言葉に、久志（髙地優吾）は静かに自分の声へ耳を澄ませていく――。
2日目の朝。久志（髙地優吾）が立ち寄ったのは、趣があるカフェ。 店主・岡崎（神保悟志）はセカンドキャリアとして鎌倉に店を開いたという。 岡崎の人生観に、久志は思いを巡らせていく――。
鎌倉駅へ向かう途中、和子（山下容莉枝）と再会した久志（髙地優吾）。 和子に誘われ、とっておきの場所へ行くことに。 連れられた先に広がる光景に、久志は思わず息をのむ――。
旅を終え日常へ戻った久志（髙地優吾）は、心機一転、企画会議へ臨む。 開いたノートには、旅先で書き留めた言葉の数々。 鎌倉で久志が見つけたものとは――。