Την αρχόντισσα του Αιγαίου και πρωτεύουσα των Κυκλάδων, Σύρο, επισκέπτεται το Happy Traveller σ' αυτό το επεισόδιο. Στο πρώτο μέρος οι ταξιδιώτες μας εξερευνούν την πανέμορφη Ερμούπολη και την Άνω Σύρο. Η πλούσια ιστορία της, η αριστοκρατική αρχιτεκτονική των οικοδομημάτων και η ζωντάνια των κατοίκων την καθιστούν μία από τις πιο όμορφες πόλεις της Ελλάδας. Η μέρα τους ξεκινάει νωρίς το πρωί βλέποντας την ανατολή και συνεχίζεται με βόλτες στο γραφικό λιμάνι της Ερμούπολης και την παραλιακή οδό, την ώρα που η πόλη ξυπνάει. Οι ταξιδιώτες μας στη συνέχεια κατευθύνονται στη μικρή Βενετία με τα παλιά σπίτια πάνω στο κύμα. Φτάνουν στη γειτονιά με τα εντυπωσιακά αρχοντικά των παλιών πλούσιων οικογενειών του νησιού, τη συνοικία Βαπόρια και επισκέπτονται τον Άγιο Νικόλαο που βρίσκεται εκεί κοντά. Η περιήγηση συνεχίζεται με το εκπληκτικό Θέατρο Απόλλων, την πλατεία Μιαούλη και το αρχοντικό Δημαρχείο του νησιού. Επόμενος σταθμός τους ο Ναός της Αναστάσεως και σειρά έχει η Άνω Σύρος.