Doug’s family feud risks parole; Britney is stunned when she’s not the only woman at Ray’s release.
Millionär Stan hat sich in die viel jüngere Lisa verliebt und will heiraten, sobald sie aus dem Knast entlassen wird. Schweißer Daonte glaubt, seine Traumfrau hinter Gittern gefunden zu haben – die hübsche Nicolle, die wegen Raub zu vier Jahren verurteilt wurde. Und Britney, Tochter aus gutem Hause, kann sich ein Leben ohne Drogendealer Ray kaum mehr vorstellen. „Dating hinter Gittern“ dokumentiert das Schicksal von Paaren, die sich nach langer Internet-Beziehung in Freiheit treffen und versuchen, eine echte Beziehung aufzubauen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?
