ビジネス誌・編集者の宮田晃啓（長谷川慎）は、新しいコラムの依頼で大学准教授の岩永崇（古屋呂敏）のもとを訪れる。しかしそれは、高校時代に別れた＜初恋相手＞だった――。とびきりの美形、名家生まれの金持ち、ものすごい秀才…何拍子も揃った崇に、宮田は高校時代、夢中で恋をしていた…。そんな黒歴史＝過去を封印し、結婚を考える彼女・福田あこ（永瀬莉子）もできた宮田は、崇には「絶対に振り回されない！」と心に誓うが、崇は色んな口実をつけて、宮田に接近。しかも崇が助手・白石優人（髙松アロハ）とも関係を持ったと聞いてしまい…お酒もまわった宮田は、ビジネスパートナーとはいえ崇に説教じみたことを言ってしまう。そして、すっかり酔っぱらった宮田が目を覚ますと…そこは崇の家で――?!高校時代の恋人同士だった二人が十数年の時を経て、准教授×編集者として出会い、駆け引きだらけで素直になれない＜オーバー30男子＞の恋が動き出す―。
元恋人・岩永崇（古屋呂敏）と酔った勢いでキスをしてしまった…宮田晃啓（長谷川慎）は猛烈に反省していた。「二度目の恋は絶対にない！」と強く誓った宮田は、編集長に崇の担当を替えてほしいと直談判をするが…あえなく失敗。そして、仕事で崇の研究室に呼び出された宮田は、崇に好意を寄せる助手・白石（髙松アロハ）から思わぬ言葉を浴びせられる。崇に振り回されることなく、自分の人生を充実させるには…宮田は交際3年の彼女・福田あこ（永瀬莉子）にプロポーズを決意。そして、レストランを予約し、婚約指輪とともに勝負を懸ける――。一方、崇は白石から再び関係を迫られて…?!
「崇とは恋人にならない！」そう宣言した宮田晃啓（長谷川慎）だったが、海外帰りの岩永崇（古屋呂敏）から、まるで恋人かのように高価なお土産を渡されたり、強引にランチに誘われたり…相変わらず崇のペースに狂わされていた。一方、宮田は新しいWEB雑誌のリーダーを務めることになり、崇に新連載を依頼しに行くが…助手・白石優人（髙松アロハ）からまたもや皮肉交じりのことを言われてしまう。そして、原稿の締め切りとなっても崇と連絡が取れなくなってしまい…事件勃発！しかし、宮田が向かった先は、電波もつながらない山奥の秘湯で―…。
宮田晃啓（長谷川慎）のもとに、岩永崇（古屋呂敏）から原稿の締め切りを延ばしてほしいという連絡が。珍しく思った宮田は、温泉での一件もあり、またもや助手の白石優人（髙松アロハ）が自分に嫌がらせをしているのではと思い、崇の家へと向かう。しかしそこには風邪をひいてすっかり憔悴した崇の姿が――。弱った姿を初めてみた宮田は…家に帰っても崇のことばかり考えてしまい、後戻り出来ないほど崇への気持ちが大きくなってしまっていることを自覚する。WEB雑誌のリーダーを務めていた宮田は【売上ランキング1位】を獲得し、編集長からお祝いでお酒の席に。しかし、どこか淋しさがあり…すっかり酔いがまわった宮田が向かった先は――。
宮田晃啓（長谷川慎）は取材で椙本恭介（白石隼也）が経営するワイナリーを訪れていた。そして思いがけず、崇（古屋呂敏）との駆け落ちを決めた高校時代…別れの原因となった“1通のメール”を送ってきた人物が椙本であったことを知る――。 副編集長に昇進した宮田は、崇にレストランでお祝いをしてもらい、99本のバラの花束とともに合鍵をプレゼントされる。崇の粋な計らいに嬉しい反面、好きという気持ちだけで突っ走って昔のような思いをしたら…と、二度目の恋の進め方に悩んでいた。一方、椙本は崇に急接近。そこにはある思惑があって―。
お互いに距離を置くことにした、宮田晃啓（長谷川慎）と岩永崇（古屋呂敏）。「別れたほうがいい――」思ってもいないことをなぜ言ってしまったのか、宮田は後悔していた。ふとした拍子に崇のことばかり考えてしまい、仕事が手につかず…崇の家に向かうが、静まり返った部屋にその姿はなかった。そんな時、白石優人（髙松アロハ）から連絡が入る。そして、崇が山梨の実家にいることを知った宮田は…。“初恋”から14年の時を経て…二人が選んだ未来とは――。
高校時代の初恋の相手であり、かつて自分を裏切ったはずの男・岩永崇（古屋呂敏）と再会し、二度目の恋に落ちた編集者の宮田晃啓（長谷川慎）。同棲を始めて2年が経ち、互いの存在をより愛おしく感じながら、穏やかな日々を過ごしていた。 ある日、宮田はベッドの下で崇の見覚えのない高級腕時計を見つける。「学生時代に親しくしていた人からもらった」という崇の言葉に、宮田の心には小さな嫉妬が芽生えて…。 そんな中、崇の大学時代の先輩であり、容姿端麗な経済学者・日比野孝明（深水元基）がテレビ番組に登場。さらに宮田が崇との打ち合わせを楽しみに大学へ向かう頃、日比野は突如、崇の研究室へと現れる。雑誌のインタビューで崇が語った「大切な人」の存在を知った日比野は、「ずっと君に会いたかった」と静かに告げ――。 誰よりも近くにいるはずなのに、まだ知らない“先輩”がいる。 深まる愛の裏で静かに、新たな波乱が動き出す――!?
崇（古屋呂敏）の研究室で、憧れの経済学者・日比野孝明（深水元基）と対面した宮田（長谷川慎）。仕事のチャンスとばかりに日比野へ連載を依頼すると、翌日、話を聞いてもらえることに。期待を膨らませる宮田だったが、会社を訪れた日比野が興味を示したのは企画ではなく、“宮田と崇の関係”だった。 日比野の口から語られたのは、崇と2年半にわたり恋人同士だったという過去。突然現れた“ハイスペックな元恋人”に、宮田は自分でも認めたくない嫉妬を募らせていく。 そんな中、崇とともに訪れた経済学会で再び日比野と対峙することに。高度な議論を交わす崇と日比野を前に、会話についていけず、自分との差を痛感する宮田。さらに日比野から「宮田くんは君にはふさわしくない」「やり直そう」と崇に迫る言葉を聞いてしまい――。 果たして、“最強の元恋人”を前に、宮田は崇との愛を守り抜けるのか!?
椙本（白石隼也）に招待されたディナーへ向け、崇（古屋呂敏）と着物を選びに出かけた宮田（長谷川慎）。そして穏やかなデートを楽しむ二人だったが、偶然出会ったのは、崇を親しげに「崇さん」と呼ぶ年下の青年・谷口類（阿久根温世）。しかも彼もまた、崇の“元恋人”だった！ 愛情表現が素直で甘え上手な類を前に、宮田は自分との違いを意識せずにはいられない。さらに崇が類との過去を「内緒」とはぐらかしたことで、宮田のモヤモヤは膨らむばかり。ついには“嫉妬していること”を崇にぶつけてしまい…。後日、椙本とのディナーへ向かった二人。待ち合わせ場所の屋形船に現れた“もう一人の招待客”は、まさかの――!? 次から次へと現れる崇の元恋人に、宮田の嫉妬はまだまだ止まらない――！
椙本（白石隼也）に招かれた屋形船で、崇（古屋呂敏）の元恋人・類（阿久根温世）と再会した宮田（長谷川慎）。そこで類が新進気鋭の人気デザイナーだと知り、崇の元恋人が揃いも揃って活躍する“一流”ばかりだと、ますます自信を失ってしまう。 そんな中、宮田が担当する崇の書籍のデザインを類が手がけることに。編集者として仕事に徹しようとする宮田だったが、書籍の表紙の撮影現場で崇の魅力を次々と引き出し、親しげに接する類を前に、嫉妬は加速するばかり。「俺が先輩にとっての一番なんですよね？」――不安を隠せない宮田を、崇は変わらぬ愛情で包み込む。 そしてその夜、崇から二人の未来に関わる思いがけない提案を受けて…。
