売れない小説家のマサムネ（中沢元紀）は、交際10年になる恋人・モモカ（秋田汐梨）との平穏な幸せがずっと続くと信じていた。しかし最近、彼女の態度にどこか冷たい拒絶感を感じ、別れの恐怖と不安に駆られてしまう。傷心のマサムネは、編集長の中田（前原滉）に連れられて気晴らしに相席バーへ。そこで出会った肉食系女子（齊藤なぎさ）のあざとい押しに流され、現実から逃避するように一夜の過ちを重ねていく。モモカへの罪悪感を抱えながらも、都合の良い関係に溺れていくマサムネ。だが、そんな彼らの知らないところで、嘘とすれ違いが招いた“最悪な偶然”の歯車が回り始めていた――。
モモカ（秋田汐梨）と、相席バーで出会った女性（齊藤なぎさ）が同じ職場の同僚だとは夢にも思わないマサムネ（中沢元紀）は、二人の女性の間で無自覚に揺れ動いていた。親友のツバサ（簡秀吉）から同級生が父親になった話を聞かされ、マサムネは自身の将来やモモカとの関係に焦りを抱き始め…。そんな中、同僚の助言を受けたモモカから、念願のデートに誘われたマサムネ。関係を修復しようと必死にお金を使いプレゼントを贈ろうとするが、その空回りがモモカの心をさらに傷つけ、二人は口論の末に別れの危機を迎えてしまう。そして深夜、モモカからの突然の着信が、マサムネの部屋にさらなる嵐を呼び寄せる――。
モモカ（秋田汐梨）から「今誰かと一緒にいる？」と疑われ、嘘をついてしまったマサムネ（中沢元紀）。その夜、部屋に取り残された浮気相手（齊藤なぎさ）との間には決定的な温度差が生まれ、モモカからは「少し距離を置きたい」と告げられてしまう。最悪の状況に頭を抱えるマサムネは、親友のツバサ（簡秀吉）に弱音を吐くが、彼から関係を修復するよう強く背中を押される。一方、マサムネへの恋心を募らせる女性（齊藤なぎさ）は、都合のいい関係だと自覚しながらも、切ない本音を胸に秘めていた。すれ違う愛に迷うマサムネは、ふと立ち寄った花屋でモモカの好きなバラを見つけ、一縷の望みをかけて彼女のマンションへと向かうが――。
思い出のバラを抱えて向かった彼女のマンション前で、花束を抱えたモモカ（秋田汐梨）と遭遇したマサムネ（中沢元紀）。絶望したマサムネは編集部の納涼会に参加するが、中田（前原滉）から「本当は描けるのに描く気がない」と本質を突かれてしまう。一方、ツバサ（簡秀吉）の心には、大学時代にカフェで働くモモカに一目惚れしたあの日の記憶と、秘めたる葛藤が燻っていた。そんな中、ツバサを想い続けてきたユキ（日影舘まい）はカフェで彼に決死の告白をするが、ツバサは道端で体調を崩し倒れ込んだモモカを発見し…。マサムネからの着信に気づきながらもそれを隠し、意識が朦朧とするモモカをタクシーに乗せるツバサ。それぞれの思惑と嘘が交錯し、すれ違う四角関係の歯車が狂い出す。
モモカ（秋田汐梨）からの電話に気づけなかった責任を編集長の中田（前原滉）に転嫁するマサムネ（中沢元紀）だったが、「彼女とのことを小説に書いてみたら」と背中を押され、高校時代の思い出のアルバムを開く。それは10年前、教室の前で英和辞書を借りたことから始まった、甘酸っぱい出会いと告白の記憶だった。モモカとの大切な日々を振り返り、自らの原稿に向かってついに覚悟の執筆を始めるマサムネ。しかしその頃、モモカの職場には社長に引き抜かれた黒田マサキ（八村倫太郎）が転職してきており、二人の関係に新たな影を落とし始めていた。
マサムネ（中沢元紀）が部屋にこもってひたすら小説の執筆に没頭している一方、モモカ（秋田汐梨）は職場で黒田（八村倫太郎）から「彼氏はいつまで経ってもプロポーズしてこない」と核心を突かれ、心を揺さぶられていた。同じ頃、寂しさをこじらせたマサムネの浮気相手（齊藤なぎさ）は居酒屋で友人（悠馬）伝いで知り合った男性・ユウタ（八神慶仁郎）と口論になり、気づけば勢いでラブホテルへ行ってしまう。後日、職場へモモカを迎えに行った先で彼女が黒田と高級レストランに入る姿を目撃し、絶望から当てつけのように浮気相手を焼肉に誘って部屋へ連れ込んだマサムネ。溶けてゆくアイスクリームのように虚しく切ない夜が更けてゆく――。
マサムネ（中沢元紀）の部屋で花を見つけてしまった○○子（齊藤なぎさ）。翌日、職場でモモカ（秋田汐梨）から恋人との出会いを聞かされ、複雑な心境を抱えるも、マサムネのことをブロックする。一方、連絡がつかなくなった彼女に直接謝罪するため、相席居酒屋の前で待ち伏せることにしたマサムネ。自分勝手だった過去を深く反省する彼は、彼女から「1日だけのデート」を提案され、最後の時間を過ごすことに。部屋で無邪気に過ごす二人だったが、洗面所の鏡には○○子が密かに残したあるメッセージが浮かび上がっていた。その夜、胸騒ぎを覚えたモモカがマサムネのマンションを訪れ、部屋のドアへと手を伸ばす――。
○○子（齊藤なぎさ）からの決死の告白に、その場で答えられなかったマサムネ（中沢元紀）。さらに、突然訪ねてきたモモカ（秋田汐梨）に対しても、自分の優柔不断さや身勝手さを痛感するのだった。中田編集長（前原滉）からの言葉に背中を押された彼は、自分の情けない過去や本当の想いと向き合うため、一人部屋にこもって一心不乱に執筆へと没頭する。夜を徹して完成させた一冊の小説。その原稿を「一番最初に読ませたい相手」として選んだある人を、覚悟を決めて呼び出す。数々のすれ違いと葛藤の果てにたどり着くマサムネの幸せの結末とは――。
