Marco Conidi e Lorella Boccia raccontano il genio di Enzo Jannacci, un artista che affascina ancora le nuove generazioni per la sua capacità di cantare gli ultimi con leggerezza e ironia. Girando per Milano, i conduttori ne ricostruiscono il talento attraverso incontri speciali: il figlio Paolo svela al pianoforte segreti inediti del padre, mentre Giorgio Gherarducci della Gialappa's Band spiega quanto l'ironia di Jannacci abbia influenzato la loro parabola televisiva. Spazio poi ai ricordi dell'amico storico Cochi Ponzoni e alla rivelazione del giornalista Enzo Gentile, che ricorda Jannacci intento a studiare medicina nei camerini del Derby Club tra un concerto e l'altro. Il viaggio tocca anche i luoghi simbolo del suo legame con Milano, come la casa di accoglienza per i senzatetto a lui dedicata, che ne testimonia la grande sensibilità verso le periferie.