Vad gör man när den ena vill träna och ägna sig åt djupa samtal och den andra vill dricka ubåt och bada bubbelpool med killar? Kan man bli vänner av att kasta sig utför ett berg tillsammans? På sin första semester bjuder Christopher Garplind med sig den nervösa författaren David Lagercrantz till en sexig liten alpby i Schweiz, Zermatt. Det är Christophers första besök, medan David kommer dit med dåliga minnen som kanske påverkat honom mer än han tror. Christopher tar hjälp av en märkligt attraktiv äldre man, för att hjälpa David skriva om historien.
På sin andra semester tar Christopher med sig sångerskan Daniela Rathana till Slovenien för att äntligen få lite lugn och ro. De tar hjälp av en älskvärd filosof för att hitta huvudstaden Ljubljanas hjärta, men dessvärre leder hans tips rakt ner i källaren hos en manisk vinbonde. Det blir inte mycket vila. Christopher får värdinneångest och gör sitt yttersta för att Daniela trots allt ska få ett fint semesterminne. Han tar hjälp av det bästa de vet: killar och sprit. Kanske lyckas det till slut.
På sin tredje semester tar Christopher med sig musikern Markus Krunegård till Kanarieöarna. Killarna är sugna på sangria och bestämmer sig snabbt för att ordna en spansk fest. De bjuder in de svenska klimatflyktingarna Ros-Marie, Anders och Tommy. Men kanske blir det pinsamt att ha en spansk fest med bara svenska gäster? Jakten på en äkta kanarier måste börja. Efter en sen kväll på karaoke med Håkan “Nordman” Hemlin har de varken lokal, underhållning eller en enda spansk vän. Hur fan ska det gå?
Ulf Brunnberg vill bara bränna runt i bilen på Lidingö, sura framför tv:n och leva ett liv utan kvinnor. Christopher tycker att det låter lite trist, vad hände med de sista ljuva åren? På sin fjärde semester tar Christopher med sig skådespelaren Ulf Brunnberg till en bilfri grekisk ö, för att ge honom en sista chans till romans. Åker Ulf hem ensam?
Livet är tråkigt och inga av de vanliga tricksen funkar längre så Christopher tar med sig sångerskan Miriam Bryant till Skottland, i jakt på lite magi. Kan världens mest piercade kvinna veta något om vad som gör livet intressant? Eller en getbonde som gjort exakt samma sak varje dag i fyrtio år? Christopher och Miriam söker till och med kontakt med andra sidan, men kanske räcker det att bara festa med ett nytt gäng.
Pengarna är slut och Christopher Garplind orkar inte resa runt mer. Han vill bara mysa hemma framför tv:n. Men det görs ingen bra tv längre. Därför bjuder Christopher med sig Sveriges enda realitystjärna Anna Anka till Trestad, på sin sjätte och sista semester. Sverige är för tråkigt utan henne. Kan Christopher få henne att längta hem?
