ワイルドトリッパー!!シーズン２は鹿児島県の最南端の町からスタート！髙地優吾（SixTONES）とジュニアの元木湧、大西風雅が目隠しを外すとそこには美しい海が広がっていた。人通りのほとんどない道中、偶然出会った地元の人が車でミッション地点まで送ってくれることになったのだが、いざ乗ろうとした瞬間、衝撃の事実が発覚！果たして最南端の町から髙地たちはどう移動するのか？そして鹿児島県にほとんど馴染みがない３人は"地形"を把握するところから始めるのだが、ミッションが県全域に散らばっているため進め方が分からず完全に行き詰まる場面も…。"逆さ薩摩富士"というワードを聞いてそれが桜島のことなのか開聞岳のことなのかわからなくなった髙地は、意を決して桜島に向かうのだがその判断が思わぬ結果を生む