Will möchte seine Mutter mit einem Musical-Abend überraschen, denn seit ihrer Scheidung ist sie etwas niedergeschlagen. Als Will und Jack bei ihr anklopfen, um sie zum Musical "Mamma Mia" mitzunehmen, sprüht sie vor Freude! Außerdem nimmt Mrs. Truman Jacks Angebot an, erstmal bei Will zu bleiben - bis es ihr wieder besser geht ... Unterdessen stellt sich heraus, dass Karen und Leo einander nicht leiden können - doch Karen hat auch für diese Situation die passende Lösung.
When Grace and Leo join Karen for a friendly game of tennis at her exclusive club, her fierce playing style sends Grace fleeing the court. However, when the reason for her angry play is her hatred for Leo, Grace is determined to find a way for them to get along. Elsewhere, a nervous Will suckers Jack into visiting his depressed mother in Connecticut hoping they can cheer her up.
Leo et Grace rejoignent Karen pour une partie de tennis mais le style de jeu très agressif de cette dernière pousse Grace à s'enfuir.
וויל וג'ק נוסעים לבקר את אמו של וויל המתקשה להתאושש מהגירושים, ומזמינים אותה לבוא איתם למחזמר. גרייס מגלה שקארן ממש לא מחבבת את ליאו, אך השתיים מגיעות לפשרה.
Quando Grace e Leo si uniscono a Karen per un'amichevole partita di tennis al club esclusivo da lei frequentato, il suo fiero stile di gioco spinge Grace a lasciare il campo. Tuttavia, quando la ragione per la quale Karen gioca in quel modo si rivela essere il suo odio per Leo, la designer è determinata a trovare un modo perché i due vadano d'accordo. Altrove, un nervoso Will fa in modo che Jack l'accompagni dalla sua depressa madre in Connecticut, sperando di riuscire in qualche modo a tirarle su il morale.