Balu hat seinen Pilotenschein nicht rechtzeitig erneuern lassen und steht plötzlich ohne Fluglizenz da. Er muss den Schein wiederholen und gerät dabei ausgerechnet an seinen alten Fluglehrer.
Shere Khan raises gas prices because Don Karnage is stealing all the gas drums. Meanwhile, Baloo finds he's flying with an expired pilots license. When he goes to get it renewed, he's reacquainted with his old Drivers License Instructor Ralph 'Love to Flunk 'Em' Throgmorton. Throgmorton makes Baloo so nervous that he can't pass the test. When he seeks other employment, Throgmorton is always there, and loses all other jobs due to a nervous breakdown. When he attempts one more time for his pilots license, they stubble upon Don Karnage and reveal his partnership with Shere Khan.
У Балу истекает срок действия лётных прав. Чтобы их продлить, он пытается вновь сдать экзамен мистеру Трогмартону, с которым постоянно теряет уверенность в себе. Провалив экзамен, Балу пробует устроиться на другую работу, но всякий раз, натыкаясь на Трогмартона или его внучку, его увольняют. Помимо того, что лётчик Ребекки лишился прав, у неё возникают проблемы с повышением цен на топливо. Она идёт к Хану, чтобы потребовать снизить цены, но он лишь ссылается на пиратов, похищающих танкеры с топливом. Чтобы хоть как-то поправить дела, Ребекка вместе с друзьями собирается у Луи, чтобы подбодрить Балу и вернуть уверенность в себе. После нескольких воспоминаний о прежних лётных подвигах, Балу вновь идёт к Трогмартону на экзамен. Во время полёта из-за нехватки топлива им приходится приземлиться на необитаемый остров, где базируются пираты. Выясняется, что пираты и Хан на самом деле заодно...
När Baloo misslyckas på provet och inte får förnya sin flyglicens försöker han bevisa för sin flyglärare att han visst är lämpad att flyga.